(±)-BINAP (2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl) - Ligand xúc tác đối xứng bằng CAS: 98327-87-8
Mô tả sản phẩm
(±)-BINAP (2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl, C₄₄H₃₂P₂, CAS: 98327-87-8) là một ligand phosphine chiral dạng hỗn hợp ngoại tiêu (racemic), bao gồm cả hai dạng đối ảnh (R)-BINAP và (S)-BINAP với tỷ lệ 1:1. Cấu trúc phân tử đặc trưng bởi khung binaphthyl xoắn vặn (atropisomer) với hai nhóm diphenylphosphino gắn ở vị trí 2 và 2', tạo nên một không gian chiral đặc biệt phù hợp để tạo phức với kim loại chuyển tiếp.
BINAP được phát triển bởi giáo sư Ryoji Noyori (Đại học Nagoya, Nhật Bản) và đã góp phần quan trọng trong việc ông đoạt giải Nobel Hóa học năm 2001 cho công trình nghiên cứu về xúc tác đối xứng bằng (asymmetric catalysis). Khi phối hợp với các kim loại như ruthenium (Ru), rhodium (Rh) hoặc palladium (Pd), BINAP tạo ra các xúc tác cực kỳ hiệu quả và chọn lọc cao cho nhiều loại phản ứng hữu cơ.
Sản phẩm ở dạng bột tinh thể màu trắng đến vàng nhạt, nhạy cảm với oxy trong không khí. Cần bảo quản trong môi trường trơ (argon, nitrogen) ở nhiệt độ lạnh (2–8°C) và tránh ánh sáng trực tiếp. (±)-BINAP thường được sử dụng làm chuẩn tham chiếu, trong nghiên cứu phân tách đối ảnh, hoặc làm nguyên liệu để tổng hợp các dạng đối ảnh đơn lẻ (R) hoặc (S) thông qua quá trình phân giải đối ảnh.
Tính chất
Ứng dụng
-
Xúc tác hydro hóa bất đối xứng
Ligand chính trong phản ứng hydro hóa khử bất đối xứng các ketone, olefin và imine, đạt độ chọn lọc enantiomeric cao (ee > 99%).
-
Tổng hợp dược phẩm
Sản xuất các hoạt chất dược phẩm chiral quan trọng như (-)-menthol, (S)-naproxen, carbapenem antibiotics, và các thuốc chống loạn thần.
-
Hóa chất tinh khiết và hương liệu
Tổng hợp các hợp chất chiral tinh khiết, hương liệu tự nhiên và tinh dầu với độ tinh khiết cao.
-
Nông nghiệp - Thuốc bảo vệ thực vật
Tổng hợp các hoạt chất chiral trong thuốc trừ sâu, thuốc diệt cỏ và thuốc kích thích sinh trưởng với hiệu quả sinh học cao và độc tính thấp.
-
Nghiên cứu khoa học
Chuẩn tham chiếu trong nghiên cứu xúc tác đối xứng bằng, phân tách đối ảnh, và phát triển các phản ứng C-C, C-N mới.
-
Tổng hợp vật liệu chức năng
Phát triển các polymer chiral, vật liệu quang học và vật liệu từ tính cho ứng dụng trong công nghệ nano và điện tử.
Yêu cầu báo giá
(±)-BINAP (2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl) - Ligand xúc tác đối xứng bằng - CAS 98327-87-8