Bis(trimetylsilyl)amidolithi CAS: 4039-32-1

Bis(trimetylsilyl)amidolithi (còn gọi là Lithium hexamethyldisilazide, LiHMDS) là một hợp chất cơ kim có công thức C6H19LiNSi2. Đây là một bazơ mạnh (pKa ~ 36 của axit liên hợp) và có tính không nucleophin (bulky base). Nó thường được sử dụng để tạo enolat từ các hợp chất carbonyl (este, ketone, amide) trong điều kiện nhiệt độ thấp, cho phép kiểm soát chọn lọc lập thể. LiHMDS cũng được dùng trong các phản ứng deproton hóa, alkyl hóa, aldol, và tổng hợp các hợp chất dị vòng. Nhờ tính chất ưa béo và khả năng hòa tan trong nhiều dung môi hữu cơ (THF, eter, toluene), nó là một tác nhân phổ biến trong phòng thí nghiệm và công nghiệp hóa dược.

Tính chất hóa học: Hợp chất rất nhạy cảm với độ ẩm và không khí, dễ bị thủy phân tạo thành hexamethyldisilazane (HMDS) và LiOH. Nó tồn tại dưới dạng dimer hoặc trimer trong dung dịch. Phản ứng với các hợp chất carbonyl xảy ra nhanh chóng ở nhiệt độ thấp (-78 °C đến 0 °C). Cần được bảo quản trong điều kiện khan, dưới khí trơ (Ar/N₂).