Cbz-L-Alanine CAS: 1142-20-7
Mô tả sản phẩm
Cbz-L-Alanine (N-Carbobenzyloxy-L-alanine; N-Benzyloxycarbonyl-L-alanine; Z-Ala-OH; Z-L-Alanine; Cbz-Ala-OH; N-CBZ-L-Alanine) là một dẫn xuất amino acid được bảo vệ (protected amino acid derivative) của L-alanine, có công thức phân tử C11H13NO4. Hợp chất này được tổng hợp bằng cách phản ứng L-alanine với benzyl chloroformate, tạo ra nhóm bảo vệ carbobenzyloxy (Cbz/Z) trên nhóm amino α.
Tính chất hóa học: Nhóm Cbz là nhóm bảo vệ amino tiêu chuẩn trong hóa học peptide, có thể dễ dàng loại bỏ dưới điều kiện nhẹ như xử lý bằng hydro trong sự hiện diện của xúc tác (hydrogenolysis), cho phép loại bỏ chọn lọc nhóm amino mà không ảnh hưởng đến các nhóm chức năng khác. Cấu hình (S) tại carbon α được bảo toàn, đảm bảo tính chiral của phân tử. Nhóm carboxylic (-COOH) tự do cho phép tham gia phản ứng tạo liên kết peptide (peptide coupling) với các amino acid khác. Đây là một trong những amino acid được bảo vệ phổ biến nhất trong tổng hợp peptide tự động và bán tự động.
Tính chất
Ứng dụng
-
Tổng hợp peptide và protein (Peptide Synthesis)
Là khối xây dựng (building block) cơ bản trong tổng hợp peptide tự động và bán tự động. Nhóm Cbz bảo vệ nhóm amino α trong quá trình kích hoạt và tạo liên kết peptide, sau đó có thể loại bỏ chọn lọc bằng hydrogenolysis mà không ảnh hưởng đến liên kết peptide đã hình thành.
-
Trung gian tổng hợp thuốc hạ huyết áp Perindopril
Là trung gian quan trọng trong tổng hợp Perindopril (P287500), thuốc ức chế enzyme chuyển đổi angiotensin (ACE inhibitor) điều trị tăng huyết áp và suy tim.
-
Nghiên cứu sinh học phân tử và hóa học peptide
Được sử dụng như chất tham chiếu phân tích (reference standard) trong phát triển phương pháp phân tích (AMV), kiểm soát chất lượng (QC) và nghiên cứu phân hủy bắt buộc (forced degradation studies) cho các đơn đăng ký thuốc ANDA/DMF.
-
Tổng hợp các dẫn xuất amino acid có hoạt tính sinh học
Dùng làm tiền chất để tổng hợp các dẫn xuất amino acid phức tạp hơn, các peptidomimetics và các phân tử thuốc mới có cấu trúc peptide-like.
Yêu cầu báo giá
Cbz-L-Alanine - CAS 1142-20-7