(-)-Corey lactone benzoate CAS: 39746-00-4
Mô tả sản phẩm
(-)-Corey lactone benzoate (tên đầy đủ: (3aR,4S,5R,6aS)-5-(Benzoyloxy)hexahydro-4-(hydroxymethyl)-2H-cyclopenta[b]furan-2-one) là một hợp chất hữu cơ quang học hoạt tính cao, thuộc nhóm lactone bicyclic với công thức phân tử C₁₅H₁₆O₅. Đây là một trong những trung gian tổng hợp quan trọng nhất trong ngành dược phẩm, được phát triển bởi nhà hóa học đoạt giải Nobel E.J. Corey.
Cấu trúc và tính chất hóa học: Phân tử có cấu trúc bicyclic gồm vòng cyclopentane liên kết với vòng lactone furanone (cyclopenta[b]furan-2-one). Nhóm benzoyloxy (-OCOC₆H₅) gắn tại vị trí 5 và nhóm hydroxymethyl (-CH₂OH) tại vị trí 4. Cấu hình tuyệt đối (3aR,4S,5R,6aS) quyết định hoạt tính sinh học và khả năng chuyển đổi thành các prostaglandin với độ chọn lọc cao. Nhóm lactone có thể tham gia phản ứng mở vòng trong điều kiện bazơ hoặc acid, tạo tiền chất cho các phản ứng tổng hợp tiếp theo.
Tính chất
Ứng dụng
-
Tiền chất tổng hợp prostaglandin
Là trung gian then chốt trong tổng hợp các prostaglandin (PGE1, PGE2, PGF2α, PGI2) và các analog sinh học, là nhóm hormone lipid có vai trò quan trọng trong điều hòa sinh lý và điều trị bệnh.
-
Tổng hợp thuốc tim mạch và chống đông máu
Được sử dụng trong tổng hợp các thuốc như latanoprost, bimatoprost (điều trị glaucoma) và các thuốc tác động lên hệ tim mạch dựa trên cấu trúc prostaglandin.
-
Tổng hợp thuốc điều trị loét dạ dày
Là tiền chất trong tổng hợp misoprostol và các thuốc prostaglandin E1 analog được sử dụng để phòng ngừa và điều trị loét dạ dày tá tràng do NSAID.
-
Nghiên cứu hóa học hữu cơ tổng hợp
Sử dụng trong nghiên cứu tổng hợp các hợp chất tự nhiên phức tạp, phát triển phương pháp tổng hợp stereoselective và asymmetric synthesis trong phòng thí nghiệm.
Yêu cầu báo giá
(-)-Corey lactone benzoate - CAS 39746-00-4