D-Galactosamin hydroclorid CAS: 1772-03-8
Mô tả sản phẩm
D-Galactosamin hydroclorid (2-Amino-2-deoxy-D-galactose hydrochloride, Chondrosamine hydrochloride, GalN HCl) là một amino sugar (hexosamine) tự nhiên thuộc nhóm monosaccharide, có công thức phân tử C6H14ClNO5. Đây là dạng muối hydrochloride của D-galactosamine – một amino sugar chiến lược trong sinh học và y học.
Cấu trúc và tính chất: Phân tử chứa khung pyranose 6 carbon (vòng 6 cạnh) với cấu hình D-galacto: nhóm amino (-NH₂ proton hóa thành -NH₃⁺Cl⁻) tại vị trí C-2 thay thế cho nhóm hydroxyl, và các nhóm hydroxyl (-OH) tại vị trí C-3, C-4, C-5, C-6. Cấu hình stereochemistry: (2R,3R,4R,5R)-2-amino-3,4,5,6-tetrahydroxyhexanal. Trong dung dịch nước, D-galactosamine tồn tại chủ yếu dưới dạng vòng pyranose (α và β anomer) với một lượng nhỏ dạng chuỗi hở (open-chain aldehyde). Tỷ lệ α:β anomer ≈ 1:1.5–2.0 tùy thuộc vào nhiệt độ và pH. Nhóm amino tại C-2 là điểm khác biệt chính so với D-galactose (có nhóm hydroxyl tại C-2), làm cho galactosamine có tính bazơ và khả năng tạo liên kết peptide/glycosidic đặc biệt.
Tính chất hóa học: Là amino sugar với nhóm amino tự do (ở dạng base) hoặc proton hóa (ở dạng hydrochloride). Nhóm amino có thể acyl hóa, alkyl hóa, và tạo liên kết glycosidic với các acid carboxylic (N-acetylgalactosamine, GalNAc). Nhóm aldehyde (ở dạng chuỗi hở) có thể tạo liên kết Schiff base với amine, hydrazone với hydrazine, và oxime với hydroxylamine. Các nhóm hydroxyl có thể ester hóa, ether hóa, và oxy hóa. Vòng pyranose có thể thủy phân glycosidic trong điều kiện acid mạnh. Nhóm amino dễ bị deamination oxy hóa tạo galactose hoặc các sản phẩm oxy hóa khác. Trong điều kiện kiềm mạnh, có thể xảy ra phản ứng Lobry de Bruyn-Alberda van Ekenstein rearrangement chuyển đổi giữa galactosamine, glucosamine, và mannosamine.
Tính chất
Ứng dụng
-
Nghiên cứu sinh hóa và glycobiology
Là chất mẫu tham chiếu trong nghiên cứu cấu trúc và chức năng của glycosaminoglycan (GAG), proteoglycan, và glycoprotein. Đặc biệt quan trọng trong nghiên cứu chondroitin sulfate, dermatan sulfate, và keratan sulfate – các thành phần chính của sụn và mô liên kết.
-
Nghiên cứu độc tính gan và mô hình bệnh lý
Sử dụng để tạo mô hình độc tính gan (galactosamine-induced hepatotoxicity) trong nghiên cứu y học thực nghiệm. Galactosamine gây ức chế tổng hợp UDP-glucose và UDP-galactose, dẫn đến thiếu hụt nucleotide sugar và tổn thương tế bào gan, được sử dụng rộng rãi để nghiên cứu viêm gan cấp, suy gan, và cơ chế bảo vệ tế bào gan.
-
Nghiên cứu miễn dịch học
Dùng trong nghiên cứu tổng hợp kháng nguyên Tn (Thomsen-nouveau antigen) và các kháng nguyên carbohydrate liên quan đến ung thư. Galactosamine là thành phần chính của kháng nguyên ABO blood group và các kháng nguyên tumor-associated carbohydrate.
-
Tổng hợp dược phẩm và tiền chất sinh học
Là tiền chất trong tổng hợp N-acetylgalactosamine (GalNAc) – thành phần quan trọng của glycoprotein và glycolipid. Cũng dùng trong tổng hợp các chất tương tự nucleotide sugar (UDP-GalNAc) cho nghiên cứu glycosyltransferase.
-
Phát triển thuốc đích hướng (targeted drug delivery)
Sử dụng trong phát triển các hệ thống phân phối thuốc đích hướng asialoglycoprotein receptor (ASGPR) trên tế bào gan thông qua liên kết GalNAc, cho phép đưa thuốc, siRNA, và antisense oligonucleotide vào tế bào gan một cách hiệu quả.
-
Nghiên cứu chuyển hóa và bệnh lý chuyển hóa
Dùng trong nghiên cứu quá trình chuyển hóa amino sugar, đường hóa protein (protein glycation), và các bệnh lý liên quan đến rối loạn chuyển hóa glycosaminoglycan như mucopolysaccharidosis.
-
Phân tích chất lượng và kiểm soát dược phẩm
Dùng làm chất chuẩn tham chiếu trong phân tích HPLC, LC-MS/MS, và GC-MS để xác định amino sugar trong mẫu sinh học, dược phẩm, và thực phẩm chức năng.
Yêu cầu báo giá
D-Galactosamin hydroclorid - CAS 1772-03-8