Mô tả sản phẩm

(-)-Axit di-p-toluoyl-L-tartaric (D-DTTA, (-)-Di-p-toluoyl-L-tartaric acid, (-)-Dibenzoyl-L-tartaric acid analog) là một acid chiral được tổng hợp từ L-tartaric acid (axit tartaric tự nhiên) bằng cách ester hóa hai nhóm hydroxy với acid p-toluic (4-methylbenzoic acid). Hợp chất này có công thức phân tử C20H18O8 và là một trong những chất phân giải chiral (chiral resolving agent) phổ biến nhất trong công nghiệp dược phẩm và hóa học hữu cơ tổng hợp.

Tính chất hóa học: Cấu trúc của D-DTTA dựa trên khung tartaric acid với hai trung tâm chiral liền kề (C-2 và C-3) có cấu hình tuyệt đối (2R,3R) hoặc (2S,3S) tùy thuộc vào dạng enantiomer. Hai nhóm di-p-toluoyl (-CO-C6H4-CH3) gắn tại các vị trí hydroxy tạo ra một phân tử có tính chất acid mạnh (hai nhóm carboxylic tự do) và tính chất thân lipid cao do sự hiện diện của hai vòng toluoyl. Cấu trúc này cho phép D-DTTA tạo diastereomeric salts với các base chiral (amine chiral), từ đó cho phép phân tách các enantiomer thông qua sự khác biệt về độ tan trong các dung môi.

Tính chất

Bột tinh thể màu trắng đến trắng ngà (White to off-white crystalline powder) Không mùi hoặc mùi rất nhẹ Khối lượng phân tử: 386.35 g/mol Điểm nóng chảy: 168–172°C Độ tan: tan trong methanol, ethanol, aceton, ethyl acetate; ít tan trong nước lạnh; tan một phần trong nước nóng Hai nhóm carboxylic có tính acid mạnh (pKa1 ≈ 2.9; pKa2 ≈ 4.4) Hai trung tâm chiral (2R,3R) hoặc (2S,3S) tùy enantiomer Quay phân cực âm ([α]D ≈ -130° đến -140°, c=1 trong ethanol) Có khả năng tạo muối diastereomeric với các amine chiral Bền vững ở điều kiện khô và trung tính Bảo quản: 2–8°C, nơi khô ráo, kín, tránh ánh sáng Tránh tiếp xúc với base mạnh (có thể tạo muối không kiểm soát), chất oxy hóa mạnh và nhiệt độ cao (có thể gây ester hóa ngược)

Ứng dụng

  • Phân giải chiral các hợp chất racemic

    Là chất phân giải chiral phổ biến nhất để phân tách các enantiomer của các base chiral (amine, alkaloid) thông qua tạo muối diastereomeric và kết tinh phân đoạn.

  • Tổng hợp các dược phẩm chiral

    Được sử dụng trong tổng hợp các dược phẩm chiral có hoạt tính sinh học cao, đặc biệt là các thuốc có một enantiomer hoạt động và enantiomer kia không hoạt động hoặc độc hại.

  • Phân tích chiral và xác định cấu hình tuyệt đối

    Sử dụng trong phân tích chiral để xác định độ tinh khiết enantiomeric (ee), xác định cấu hình tuyệt đối và nghiên cứu tương tác chiral-chiral.

  • Nghiên cứu hóa học chiral và tổng hợp bất đối xứng

    Sử dụng trong nghiên cứu hóa học chiral, phát triển các phương pháp phân giải chiral mới và tổng hợp các hợp chất chiral phức tạp.

Chưa có nhà cung cấp

Sản phẩm này chưa có nhà cung cấp nào

Gửi yêu cầu tìm nhà cung cấp

Yêu cầu báo giá

Nhận báo giá từ nhiều nhà cung cấp trong 24 giờ

Gửi RFQ ngay

Yêu cầu báo giá

(-)-Axit di-p-toluoyl-L-tartaric (D-DTTA) - CAS 32634-66-5