Diethyl methylmalonat CAS: 609-08-5
Mô tả sản phẩm
Diethyl methylmalonat (Diethyl 2-methylmalonate, Ethyl methylmalonate) là một diester malonic với một nhóm methyl (-CH₃) gắn tại vị trí α (C-2) của chuỗi malonate. Hợp chất này có công thức phân tử C8H14O4 và là một trong những reagent tổng hợp quan trọng nhất trong hóa học hữu cơ tổng hợp và tổng hợp dược phẩm.
Tính chất hóa học: Diethyl methylmalonat có cấu trúc 1,3-dicarbonyl với hai nhóm ester ethyl (-COOCH₂CH₃) liên kết với cùng một carbon trung tâm (C-2), tạo ra một methylene group (CH₂) hoặc methine group (CH) có tính acid rất cao (pKa ≈ 13–14). Nhóm methyl tại C-2 làm giảm tính acid của proton α so với diethyl malonate không thế (pKa ≈ 13 so với pKa ≈ 13.3), nhưng vẫn đủ acid để dễ dàng tạo enolate bằng base mạnh như sodium ethoxide (NaOEt), sodium hydride (NaH) hoặc lithium diisopropylamide (LDA). Enolate này là một nucleophile mạnh, có thể tham gia các phản ứng alkylation với alkyl halide, acylation với acid chloride, Michael addition với α,β-unsaturated carbonyl compounds và Knoevenagel condensation với aldehyde/ketone. Sau phản ứng, các nhóm ester có thể được thủy phân và decarboxyl hóa để tạo ra các acid carboxylic α-substituted.
Tính chất
Ứng dụng
-
Tổng hợp acid α-substituted qua phản ứng malonic ester synthesis
Là reagent chính trong phản ứng malonic ester synthesis để tổng hợp các acid carboxylic α-substituted, α-alkylated và α-acylated, được sử dụng rộng rãi trong tổng hợp dược phẩm.
-
Tổng hợp các dẫn xuất barbituric acid và thuốc an thần
Được sử dụng để tổng hợp các dẫn xuất barbituric acid, thuốc an thần, thuốc ngủ và các hợp chất có hoạt tính trên hệ thần kinh trung ương.
-
Tổng hợp các hợp chất có khung cyclopropane và cyclobutane
Là tiền chất trong tổng hợp các hợp chất có khung cyclopropane và cyclobutane thông qua phản ứng intramolecular alkylation của enolate malonate.
-
Nghiên cứu hóa học 1,3-dicarbonyl và phản ứng enolate
Sử dụng trong nghiên cứu hóa học các phản ứng của enolate 1,3-dicarbonyl, phản ứng alkylation, acylation, Michael addition, Knoevenagel condensation và phát triển các phương pháp tổng hợp mới.
Yêu cầu báo giá
Diethyl methylmalonat - CAS 609-08-5