Diethylaminosulfur trifluoride (DAST) CAS: 38078-09-0

Diethylaminosulfur trifluoride (DAST), tên viết tắt phổ biến là DAST, là một hợp chất hữu cơ chứa lưu huỳnh và fluor thuộc nhóm tác nhân fluor hóa (fluorinating agent), có công thức phân tử C₄H₁₀F₃NS và số CAS 38078-09-0. Đây là một trong những reagent fluor hóa quan trọng và được sử dụng rộng rãi nhất trong hóa học hữu cơ và dược phẩm.

Cấu trúc phân tử của DAST bao gồm nguyên tử lưu huỳnh trung tâm liên kết với một nhóm diethylamino (-N(CH₂CH₃)₂) và ba nguyên tử fluor. Cấu trúc này tạo nên một tác nhân fluor hóa mạnh, có khả năng chuyển đổi các nhóm chức năng chứa hydroxyl (-OH) như alcohol, phenol thành nhóm fluor (-F) một cách hiệu quả và chọn lọc. DAST được phát triển bởi nhà hóa học William Middleton vào năm 1975 như một giải pháp thay thế an toàn hơn cho SF₄ (sulfur tetrafluoride) độc hại.

Sản phẩm ở dạng chất lỏng trong suốt không màu đến vàng nhạt, có mùi đặc trưng của hợp chất chứa lưu huỳnh và amin. DAST tan trong hầu hết các dung môi hữu cơ không chứa nước như dichloromethane, chloroform, toluene, THF và ether. Điểm sôi khoảng 30–32°C (0.5 mmHg), điểm chớp cháy thấp (~30°C). Hợp chất rất nhạy cảm với độ ẩm, phản ứng mãnh liệt với nước giải phóng khí HF độc hại.

Cảnh báo an toàn cực kỳ quan trọng: DAST là hóa chất nguy hiểm cao. Chất lỏng dễ cháy, dễ bay hơi, phản ứng mãnh liệt với nước và ẩm giải phóng khí HF độc hại và SOF₂. HF gây bỏng nghiêm trọng, ăn mòn xương và có thể gây tử vong. Cần sử dụng thiết bị bảo hộ đặc biệt: găng tay chống hóa chất dày (butyl rubber hoặc neoprene), kính bảo hộ chống hóa chất, áo choàng phòng thí nghiệm chống hóa chất, mặt nạ phòng độc phù hợp với HF, và luôn làm việc trong tủ hút hóa chất. Bảo quản trong bình kín, dưới Nitrogen/Argon, nơi khô ráo, thoáng mát, tránh nhiệt và tia lửa. Không bao giờ sử dụng thủy tinh nứt vỡ hoặc có vết nứt.