Dietyl azodicarboxylat (DEAD) CAS: 1972-28-7
Mô tả sản phẩm
Dietyl azodicarboxylat (DEAD) là một hợp chất hữu cơ thuộc nhóm azodicarboxylat, có công thức C₆H₁₀N₂O₄. Nó tồn tại ở dạng chất lỏng màu vàng đến đỏ cam, có mùi đặc trưng, dễ bị phân hủy khi tiếp xúc với ánh sáng, nhiệt độ cao và độ ẩm. DEAD là một tác nhân oxy hóa mạnh và là thành phần không thể thiếu trong phản ứng Mitsunobu, một trong những phản ứng quan trọng bậc nhất trong tổng hợp hữu cơ hiện đại.
Phản ứng Mitsunobu sử dụng DEAD cùng với triphenylphosphine để chuyển hóa rượu thành các dẫn xuất với sự đảo ngược cấu hình (Walden inversion), cho phép tạo liên kết C-N, C-O, C-C và C-halogen một cách chọn lọc. DEAD đóng vai trò là chất nhận hydride và oxy hóa phosphine thành phosphine oxide, thúc đẩy phản ứng.
Ngoài phản ứng Mitsunobu, DEAD còn được sử dụng như một dienophile trong phản ứng Diels-Alder, làm chất khởi đầu cho các phản ứng ghép đôi, và là chất trung gian trong tổng hợp các hợp chất dị vòng. Sản phẩm được bảo quản trong điều kiện tránh sáng, nhiệt độ thấp, và đạt tiêu chuẩn chất lượng cao cho nghiên cứu và sản xuất dược phẩm.
Tính chất
Ứng dụng
-
Phản ứng Mitsunobu
Tác nhân chính cùng với triphenylphosphine để chuyển hóa rượu thành amin, este, ete, halogenua với sự đảo ngược cấu hình, ứng dụng rộng rãi trong tổng hợp dược phẩm và hóa học lập thể.
-
Phản ứng Diels-Alder
Làm dienophile trong phản ứng Diels-Alder để tạo vòng sáu cạnh, tổng hợp các hợp chất thiên nhiên và dược phẩm.
-
Tổng hợp hữu cơ
Tác nhân oxy hóa trong các phản ứng tạo liên kết C-C, C-N, và trong tổng hợp các hợp chất dị vòng như triazolin, pyrazolidin.
-
Tổng hợp dược phẩm
Sử dụng trong sản xuất các hoạt chất kháng virus, chống ung thư, kháng viêm, và các hợp chất sinh học khác.
-
Hóa học polymer
Dùng làm chất khởi tạo hoặc chất tạo liên kết ngang trong tổng hợp polymer.
Yêu cầu báo giá
Dietyl azodicarboxylat (DEAD) - CAS 1972-28-7