Dimetyl acetylenedicarboxylat (DMAD) CAS: 762-42-5

Dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD, Dimetyl acetylenedicarboxylat) là một hợp chất hữu cơ thuộc nhóm diester của axit acetylenedicarboxylic, có công thức phân tử C₆H₆O₄. Phân tử bao gồm một liên kết ba carbon-carbon (alkyne) nối hai nhóm ester methyl (-COOCH₃) ở hai đầu, tạo thành một reagent tổng hợp hữu cơ đa năng và phản ứng cao.

Tính chất hóa học: Liên kết ba trong DMAD là liên kết electron-poor do ảnh hưởng hút electron của hai nhóm ester, làm cho hợp chất này là dipolarophile và dienophile xuất sắc trong các phản ứng cycloaddition [2+2], [3+2], [4+2] (Diels-Alder). Hai nhóm ester có thể tham gia phản ứng thủy phân, transesterification, khử (thành alcohol) và phản ứng với các nucleophile. DMAD là reagent phản ứng cao, dễ dàng tham gia các phản ứng với alkene, diene, azide, nitrone, ylide và các hợp chất có liên kết π khác.