Ethynyltrimethylsilane (Trimethylsilylacetylene) CAS: 1066-54-2
Mô tả sản phẩm
Ethynyltrimethylsilane (Trimethylsilylacetylene, TMSA, TMS-acetylene) là một hợp chất organosilicon với công thức phân tử C5H10Si. Hợp chất này bao gồm một nhóm ethynyl (-C≡CH) được bảo vệ bằng nhóm trimethylsilyl (-Si(CH₃)₃) tại vị trí terminal, tạo thành trimethylsilylacetylene. Đây là một trong những reagent tổng hợp quan trọng nhất trong hóa học hữu cơ tổng hợp và tổng hợp dược phẩm.
Tính chất hóa học: Nhóm trimethylsilyl (TMS) đóng vai trò như một nhóm bảo vệ (protecting group) cho proton terminal của alkyne, làm tăng tính ổn định và giảm tính acid của proton C≡C-H (pKa tăng từ ~25 lên ~25.5 sau khi bảo vệ). Nhóm TMS có thể dễ dàng loại bỏ (deprotection) bằng các base mạnh như K₂CO₃/MeOH, TBAF (tetrabutylammonium fluoride) hoặc NaOH để tái tạo alkyne terminal tự do. Liên kết C-Si có tính chất đặc biệt: carbon gắn với silicon mang tính nucleophilic do silicon là nguyên tử electropositive hơn carbon, làm cho TMS-acetylene là một nucleophile tốt trong các phản ứng cross-coupling như Sonogashira. Ngoài ra, nhóm TMS cũng có thể hoạt động như một nhóm hướng (directing group) trong một số phản ứng metal-catalyzed.
Tính chất
Ứng dụng
-
Trung gian trong phản ứng Sonogashira coupling
Là reagent quan trọng trong phản ứng Sonogashira coupling để tạo liên kết C(sp)-C(sp2) giữa alkyne và aryl/vinyl halide, được sử dụng rộng rãi trong tổng hợp dược phẩm để xây dựng các phân tử thuốc phức tạp.
-
Tổng hợp các dẫn xuất alkyne có hoạt tính sinh học
Được sử dụng để tổng hợp các dẫn xuất alkyne có hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm, chống ung thư và ức chế enzyme trong nghiên cứu dược phẩm.
-
Tổng hợp các hợp chất heterocyclic qua phản ứng cycloaddition
Là tiền chất trong tổng hợp các hợp chất heterocyclic như pyridine, benzene substituted và các vòng aromatic phức tạp thông qua phản ứng [2+2+2] cycloaddition catalyzed by transition metals.
-
Nghiên cứu hóa học organosilicon và phản ứng cross-coupling
Sử dụng trong nghiên cứu hóa học các hợp chất organosilicon, phản ứng cross-coupling của alkyne và phát triển các phương pháp tổng hợp mới cho các hợp chất alkyne phức tạp.
Yêu cầu báo giá
Ethynyltrimethylsilane (Trimethylsilylacetylene) - CAS 1066-54-2