Trang chủ › Danh mục › Ferrocen (Dicyclopentadienyliron)

Ferrocen (Dicyclopentadienyliron) CAS: 102-54-5

Công thức: C₁₀H₁₀Fe Khối lượng: 186.04 g/mol
Industrial Grade / Reagent Grade Việt Nam, Trung Quốc, Ấn Độ, Nhật Bản, Đức, Mỹ, Hàn Quốc Độ tinh khiết: ≥ 98.0% - 99.5%
Yêu cầu báo giá

Mô tả sản phẩm

Ferrocen (dicyclopentadienyliron) là một hợp chất cơ kim có cấu trúc sandwich, gồm một nguyên tử sắt nằm giữa hai vòng cyclopentadienyl. Đây là một trong những hợp chất cơ kim quan trọng nhất, được phát hiện vào năm 1951 và đánh dấu sự ra đời của hóa học cơ kim hiện đại. Ferrocen có màu cam đặc trưng, tan trong hầu hết các dung môi hữu cơ, bền với không khí và nhiệt độ.

Trong công nghiệp, ferrocen được sử dụng làm chất xúc tác trong các phản ứng tổng hợp hữu cơ, như phản ứng trùng hợp, hydro hóa và oxy hóa. Nó cũng được sử dụng làm phụ gia chống kích nổ cho nhiên liệu, thay thế cho tetraethyl chì, và làm chất ổn định nhiệt cho nhựa và cao su. Trong hóa học, ferrocen và các dẫn xuất của nó được sử dụng rộng rãi trong nghiên cứu, tổng hợp các phối tử chiral cho xúc tác bất đối xứng, và trong lĩnh vực vật liệu điện tử.

Sản phẩm đạt tiêu chuẩn chất lượng cao, được kiểm soát nghiêm ngặt về độ tinh khiết và tạp chất, đáp ứng yêu cầu sử dụng trong các ngành công nghiệp và nghiên cứu. Bảo quản nơi khô ráo, thoáng mát, tránh ánh sáng và nhiệt độ cao.

Tính chất

Tinh thể hoặc bột màu cam Mùi đặc trưng nhẹ Tan trong dung môi hữu cơ (benzen, toluen, eter, cloroform) Không tan trong nước Điểm nóng chảy 172-174°C Điểm sôi 249°C Tỷ trọng ~1.49 g/cm³ Cấu trúc sandwich, bền nhiệt và hóa học Chất xúc tác và phụ gia đa năng

Ứng dụng

  • Chất xúc tác trong tổng hợp hữu cơ

    Sử dụng làm chất xúc tác trong các phản ứng trùng hợp, hydro hóa, oxy hóa và ghép cặp; là tiền chất để tổng hợp các phối tử và xúc tác bất đối xứng

  • Phụ gia nhiên liệu

    Chất chống kích nổ cho xăng, giúp tăng chỉ số octan và giảm phát thải; cũng được sử dụng làm chất phụ gia cho dầu diesel và nhiên liệu sinh học

  • Chất ổn định nhiệt và chống oxy hóa

    Được sử dụng làm chất ổn định nhiệt cho nhựa, polyme, cao su và dầu mỡ, ngăn ngừa sự phân hủy do nhiệt và oxy hóa

  • Vật liệu và điện tử

    Ứng dụng trong sản xuất vật liệu dẫn điện, cảm biến, thiết bị quang điện và lưu trữ năng lượng; cũng được sử dụng trong lớp phủ chống ăn mòn

  • Nghiên cứu và phát triển

    Chất chuẩn và thuốc thử trong nghiên cứu hóa học cơ kim, phát triển các phối tử mới và các ứng dụng trong y học và công nghệ sinh học

  • Dược phẩm

    Các dẫn xuất của ferrocen được nghiên cứu trong điều trị ung thư, sốt rét và các bệnh khác, nhờ tính tương hợp sinh học và hoạt tính dược lý

Chưa có nhà cung cấp

Sản phẩm này chưa có nhà cung cấp nào

Gửi yêu cầu tìm nhà cung cấp

Tài liệu tham khảo

Phân tích bằng phương pháp tính toán làm sáng tỏ các cơ chế liên kết phi cổ điển của các dẫn xuất Imatinib và Nilotinib biến tính bằng nhóm Ferrocene với kinase BCR-ABL1.
Molecules 2026, 31(12), 2156 DOI
Nghiên cứu này trình bày một khảo sát tính toán tích hợp về các dẫn xuất biến đổi bằng ferrocene của imatinib và nilotinib—những chất ức chế tyrosine kinase—cụ thể là các hợp chất 9, 15a và hợp chất đối chứng không có hoạt tính 15e, trong vai trò ức chế kinase BCR-ABL1 ở bệnh bạch cầu dòng tủy mãn tính. Bằng cách thay thế nhóm pyridyl bằng một nhóm ferrocene (Fc)—một chất đẳng cấu sinh học (bioisostere) ba chiều của vòng benzen—các dẫn xuất có hoạt tính là 9 và 15a đã thể hiện độc tính tế bào mạnh mẽ đối với các dòng tế bào bạch cầu dương tính với BCR-ABL1; trong đó, hợp chất 15a có hiệu lực mạnh hơn khoảng 50 lần so với imatinib trên tế bào K-562, và cả hai đều đạt giá trị IC₅₀ ở mức micromol thấp (0,8–0,9 μM). Thông qua việc sử dụng phương pháp tối ưu hóa DFT, mô phỏng gắn kết phân tử (molecular docking), mô phỏng động lực học phân tử trong 500 ns và phân tích MM-GBSA, các tác giả đã chỉ ra rằng các chất ức chế gốc ferrocene này hình thành kiểu liên kết ổn định và phi cổ điển trong túi gắn kết ATP, không phụ thuộc vào gốc axit amin Met318 tại vùng bản lề (hinge region) thường thấy; thay vào đó, hoạt tính của chúng phụ thuộc vào các tương tác với Asp381 (thuộc motif DFG) và các tương tác cation–π với tần suất xuất hiện cao cùng Lys271, đồng thời khung ferrocene tham gia vào các tương tác π–π và cation–π với Tyr253 để ổn định vùng P-loop. Ngược lại, dẫn xuất không có hoạt tính 15e cho thấy kiểu liên kết kém ổn định, mất đi các tương tác neo giữ quan trọng với Lys271 và Tyr253, tăng độ linh hoạt về cấu hình và giảm khả năng ổn định vùng P-loop; điều này nhấn mạnh vai trò then chốt của mạng lưới tương tác do ferrocene tạo ra trong việc duy trì khả năng ức chế kinase, đồng thời cung cấp cơ sở cấu trúc cho việc tối ưu hóa hơn nữa các chất ức chế tyrosine kinase dạng hợp chất cơ kim.
Phức chất [PdCl2(Xantphos)] đã xúc tác hiệu quả phản ứng methoxycarbonyl hóa iodobenzen thành methyl benzoat.
Catalysts 2024, 14(10), 660 DOI
Nghiên cứu của Pietrobon, Ronchin và Vavasori khảo sát phản ứng methoxycarbonyl hóa iodobenzene để tạo thành methyl benzoate, sử dụng phức chất [PdCl₂(Xantphos)] làm tiền xúc tác. Hệ xúc tác gốc palladium này, với việc sử dụng phối tử càng (chelating ligand) diphosphine là Xantphos, thể hiện hoạt tính vượt trội và đạt tần số chuyển hóa (TOF) xấp xỉ 260.000 h⁻¹ trong các điều kiện tối ưu (dung môi methanol, bazơ triethylamine, nhiệt độ 120 °C, áp suất CO 50 atm). Nghiên cứu đã khảo sát một cách hệ thống ảnh hưởng của các thông số phản ứng, bao gồm tỷ lệ cơ chất/xúc tác, loại bazơ (trong đó triethylamine tỏ ra hiệu quả nhất so với các bazơ hữu cơ và vô cơ khác), tác nhân nucleophile là alcohol (methanol cho giá trị TOF cao nhất), nhiệt độ và áp suất CO. Đáng chú ý, việc bổ sung các chất phụ gia khử như ferrocene giúp tăng cường hơn nữa hiệu suất xúc tác, đưa giá trị TOF vượt mức 300.000 h⁻¹ nhờ hạn chế sự mất hoạt tính của xúc tác; trong khi đó, các chất oxy hóa như Fe(acac)₃ chỉ mang lại sự cải thiện khiêm tốn và các chất hoạt động bề mặt (SPAN-60, SDS) đem lại hiệu quả ở mức trung bình. Xúc tác này thể hiện độ chọn lọc tuyệt đối (100%) đối với sản phẩm methyl benzoate nhưng lại có hoạt tính thấp hơn nhiều khi sử dụng các cơ chất là bromobenzene và chlorobenzene. Nghiên cứu lý giải hiệu suất vượt trội của Xantphos là nhờ góc cắn (bite angle) lớn (110°) và tính linh hoạt của phối tử này; các đặc tính này giúp ổn định cả hai dạng trung gian Pd(0) và Pd(II) đồng thời ngăn chặn sự kết tụ của kim loại palladium, biến hệ xúc tác này thành một giải pháp đầy hứa hẹn cho các ứng dụng công nghiệp trong tổng hợp ester thơm.

Yêu cầu báo giá

Nhận báo giá từ nhiều nhà cung cấp trong 24 giờ

Gửi RFQ ngay

Thông tin nhanh

Cấp độIndustrial Grade / Reagent Grade
Độ tinh khiết≥ 98.0% - 99.5%
Xuất xứViệt Nam, Trung Quốc, Ấn Độ, Nhật Bản, Đức, Mỹ, Hàn Quốc
Lượt xem6

Yêu cầu báo giá

Ferrocen (Dicyclopentadienyliron) - CAS 102-54-5