Fmoc-DL-Asp(Otbu)-OH / Fmoc-D-aspartic acid 4-tert-butyl ester CAS: 71989-14-5
Mô tả sản phẩm
4-tert-Butyl hydrogen N-((9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl)-L-aspartate (còn gọi là Fmoc-Asp(OtBu)-OH, Fmoc-L-aspartic acid β-tert-butyl ester) là một dẫn xuất axit aspartic được bảo vệ, trong đó nhóm amino (-NH2) được bảo vệ bởi nhóm 9-fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) và nhóm carboxylic acid bên (-COOH) được bảo vệ bởi ester tert-butyl (OtBu). Đây là một khối xây dựng amino acid được bảo vệ tiêu chuẩn, được sử dụng rộng rãi trong tổng hợp peptide pha rắn (SPPS - Solid Phase Peptide Synthesis).
Nhóm Fmoc có thể dễ dàng được loại bỏ bằng dung dịch piperidine mà không làm ảnh hưởng đến liên kết acid-labile giữa peptide và nhựa. Ester tert-butyl bên của nhóm aspartic cũng dễ dàng thủy phân trong cùng điều kiện acid sử dụng để cắt peptide khỏi nhựa Wang hoặc nhựa Rink amide. Tuy nhiên, cần lưu ý rằng cation tert-butyl hình thành trong quá trình thủy phân có thể tạo phụ phẩm bằng cách gắn lại vào các residue nucleophilic trong peptide, do đó cần thêm các chất trung hòa nucleophilic như thiophenol và anisole vào hỗn hợp cắt.
Lưu ý an toàn: Chất này có thể gây kích ứng da, mắt và đường hô hấp. Tránh hít bụi và tiếp xúc trực tiếp với da. Sử dụng găng tay, kính bảo hộ và khẩu trang phòng độc khi thao tác. Bảo quản nơi khô ráo, kín, tránh ẩm và ánh sáng trực tiếp ở nhiệt độ 2–8°C hoặc -20°C để bảo quản dài hạn.
Tính chất
Ứng dụng
-
Tổng hợp peptide pha rắn (SPPS)
Là khối xây dựng amino acid tiêu chuẩn để giới thiệu residue aspartic acid trong tổng hợp peptide pha rắn theo chiến lược Fmoc. Nhóm Fmoc được loại bỏ bằng piperidine, ester tert-butyl bên được cắt bằng acid TFA.
-
Tổng hợp peptide và protein
Sử dụng trong tổng hợp các peptide dược phẩm, peptide sinh học và nghiên cứu protein engineering, drug discovery và chemical biology.
-
Tổng hợp hợp chất sinh học
Dùng để tổng hợp các dẫn xuất aspartic acid, polypeptide phức tạp và các hợp chất sinh học có hoạt tính dược lý.
-
Nghiên cứu khoa học
Sử dụng trong nghiên cứu cấu trúc peptide, protein engineering và các nghiên cứu hóa học peptide trong phòng thí nghiệm.
-
Tổng hợp các polyme phối hợp kim loại (MOF/CP)
Là ligand trong tổng hợp các vật liệu MOF (Metal-Organic Frameworks) và coordination polymers với các ion kim loại chuyển tiếp.
Yêu cầu báo giá
Fmoc-DL-Asp(Otbu)-OH / Fmoc-D-aspartic acid 4-tert-butyl ester - CAS 71989-14-5