FMOC-PHE (Fmoc-L-phenylalanine; (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoic acid) CAS: 35661-40-6

FMOC-PHE (Fmoc-L-phenylalanine, Fmoc-Phe-OH, (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoic acid) là một dẫn xuất amino acid của L-phenylalanine với nhóm bảo vệ Fmoc (9-fluorenylmethyloxycarbonyl) gắn tại nhóm α-amino. Hợp chất này có công thức phân tử C₂₄H₂₁NO₄ và là một trong những khối xây dựng (building block) quan trọng nhất trong tổng hợp peptide pha rắn (SPPS) và phát triển dược phẩm.

Cơ chế hoạt động trong tổng hợp peptide: Nhóm Fmoc là nhóm bảo vệ base-labile (nhạy cảm với base), có thể được loại bỏ dưới điều kiện base nhẹ (thường là 20% piperidine trong DMF) thông qua cơ chế β-elimination. Điều này tạo ra sự trực giao (orthogonality) với các nhóm bảo vệ side-chain acid-labile (như tBu, Trt), cho phép tổng hợp peptide theo hướng từ C-terminus đến N-terminus. Fmoc-Phe-OH có tính chất kỵ nước cao (highly hydrophobic) nhưng dễ dàng tan trong DMF và NMP, làm cho nó rất phù hợp cho tổng hợp peptide pha rắn.

Tính chất hóa học: Fmoc-Phe-OH có cấu trúc chiral với cấu hình (S) tại trung tâm α-carbon, đảm bảo tính đồng nhất quang học trong chuỗi peptide tổng hợp. Nhóm carboxylic acid (-COOH) tại C-terminus tham gia phản ứng liên kết peptide (peptide bond formation) với nhóm amino của amino acid tiếp theo trong chuỗi, sử dụng các chất kích hoạt liên kết như HATU, HCTU, DIC/Oxyma hoặc HOBt/DIC.

Tính chất vật lý: Ở nhiệt độ phòng, hợp chất tồn tại dưới dạng bột tinh thể màu trắng đến trắng ngà, ổn định ở điều kiện bảo quản thích hợp.