Fmoc-Pro-OH (Fmoc-L-Proline) CAS: 71989-31-6
Mô tả sản phẩm
Fmoc-Pro-OH (Fmoc-L-Proline), tên đầy đủ là (2S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid, là một hợp chất hữu cơ chứa nitơ thuộc nhóm amino acid được bảo vệ nhóm Fmoc, có công thức phân tử C₂₀H₁₉NO₄ và số CAS 71989-31-6. Đây là một trong những nguyên liệu then chốt trong công nghệ tổng hợp peptide hóa chất rắn (SPPS - Solid Phase Peptide Synthesis).
Cấu trúc phân tử của Fmoc-Pro-OH bao gồm: (1) nhóm amino acid L-Proline (một amino acid cyclic imino acid với vòng pyrrolidine 5 thành viên); (2) nhóm bảo vệ Fmoc (9-fluorenylmethoxycarbonyl) liên kết với nguyên tử nitơ của proline thông qua liên kết carbamate; và (3) nhóm carboxyl (-COOH) tự do ở vị trí C-α. Nhóm Fmoc là một trong những nhóm bảo vệ amino được sử dụng rộng rãi nhất trong tổng hợp peptide nhờ khả năng loại bỏ nhẹ nhàng bằng base thứ cấp (piperidine, morpholine) trong điều kiện trung tính, không gây phân hủy các liên kết peptide đã hình thành.
Sản phẩm ở dạng bột tinh thể màu trắng đến trắng ngà, không mùi hoặc mùi nhẹ đặc trưng. Fmoc-Pro-OH tan trong các dung môi hữu cơ phân cực như DMF, DMSO, acetonitrile, methanol, ethanol và ít tan trong nước. Điểm nóng chảy khoảng 145–150°C. Hợp chất ổn định trong điều kiện bảo quản thích hợp nhưng nhóm Fmoc có thể bị loại bỏ trong môi trường kiềm mạnh.
Lưu ý an toàn: Fmoc-Pro-OH có độc tính thấp nhưng có thể gây kích ứng da, mắt và đường hô hấp. Cần tránh hít bụi và tiếp xúc trực tiếp. Bảo quản nơi khô ráo, kín, tránh ẩm và nhiệt độ cao (2–8°C). Sử dụng găng tay và kính bảo hộ khi cân và pha chế.
Tính chất
Ứng dụng
-
Tổng hợp peptide SPPS
Nguyên liệu then chốt trong tổng hợp peptide hóa chất rắn (SPPS), xây dựng các chuỗi peptide từ 2-100 amino acid trên nhựa Wang, Rink-Amide, MBHA resin
-
Sản xuất dược phẩm peptide
Nguyên liệu API để sản xuất các peptide dược phẩm như hormone (insulin, GLP-1), kháng sinh peptide, thuốc chống ung thư, vaccine peptide và thuốc điều trị bệnh chuyển hóa
-
Nghiên cứu sinh học phân tử
Tổng hợp các peptide nghiên cứu, thuốc nhuộm huỳnh quang (Fmoc là nhóm huỳnh quang tự nhiên), probe sinh học và công cụ nghiên cứu cấu trúc protein
-
Tổng hợp peptidomimetic
Tổng hợp các hợp chất peptidomimetic, thuốc ức chế enzyme, thuốc đối kháng receptor và các ligand phân tử nhỏ có hoạt tính sinh học
-
Phân tích & kiểm soát chất lượng
Chất chuẩn HPLC, LC-MS/MS, chuẩn độ, phát triển phương pháp phân tích amino acid được bảo vệ và kiểm tra độ tinh khiết nguyên liệu peptide
-
Vật liệu sinh học & y sinh
Tổng hợp vật liệu sinh học, hydrogel peptide, màng sinh học, scaffold mô và các ứng dụng trong kỹ thuật mô và tái tạo y học
Yêu cầu báo giá
Fmoc-Pro-OH (Fmoc-L-Proline) - CAS 71989-31-6