Genipin (Chiết xuất dành dành) CAS: 6902-77-8

Genipin là một hợp chất iridoid tự nhiên, có công thức phân tử C11H14O5, được chiết xuất từ quả chín của cây dành dành (Gardenia jasminoides Ellis), thuộc họ Rubiaceae. Sản phẩm tồn tại ở dạng bột tinh thể màu trắng đến trắng ngà nhạt, với điểm nóng chảy 118-123°C và độ xoắn quang học [α]D = +135° (c=1, methanol). Đây là sản phẩm thủy phân của geniposide (một iridoid glycoside) bởi enzyme β-glucosidase có trong quả dành dành.

Genipin là một trong những chất tạo liên kết ngang (cross-linking agent) sinh học tự nhiên tốt nhất được biết đến, có độc tính thấp hơn nhiều so với các chất tạo liên kết hóa học thông thường như glutaraldehyde. Hợp chất này có khả năng liên kết với protein, collagen, gelatin và chitosan để tạo ra các vật liệu sinh học (biomaterials) như xương nhân tạo, vật liệu băng bó vết thương và enzyme immobilized. Genipin cũng được sử dụng làm thuốc thử phát hiện dấu vân tay (fingerprint reagent) nhờ khả năng tạo màu xanh lam đặc trưng khi phản ứng với các amino acid trong mồ hôi.

Về hoạt tính sinh học, Genipin có tác dụng chống oxy hóa mạnh, chống viêm, bảo vệ gan, bảo vệ thần kinh, chống trầm cảm, điều hòa miễn dịch và ức chế khối u. Genipin ức chế enzyme UCP2 (uncoupling protein 2), làm giảm sản xuất ROS và peroxy hóa lipid, từ đó bảo vệ tế bào khỏi stress oxy hóa. Nghiên cứu cho thấy Genipin có tiềm năng như một tác nhân chống ung thư mới thông qua cơ chế ức chế UCP2. Sản phẩm cũng có khả năng làm chậm quá trình lây lan của virus WSSV trong nuôi trồng thủy sản và giảm khả năng lây nhiễm của virus.

Trong ngành thực phẩm, Genipin được sử dụng làm chất tạo màu tự nhiên, tạo ra màu xanh lam rực rỡ cho thực phẩm và đồ uống (đặc biệt là món xôi lá cẩm truyền thống của Việt Nam). Màu sắc có thể thay đổi từ xanh lam sang tím hoặc xanh lục tùy thuộc vào độ pH. Sản phẩm tan trong ethanol, acetone, chloroform và DMSO (≥25 mg/mL), hơi tan trong nước (3 mg/mL). Khi để lâu trong không khí, Genipin có thể chuyển sang màu vàng nhạt do oxy hóa nhẹ nhưng không ảnh hưởng đến chất lượng sử dụng. Cần bảo quản ở nhiệt độ 2-8°C, tránh ánh sáng.