Hydroxyprogesterone acetat CAS: 302-23-8

Hydroxyprogesterone acetat (17α-Hydroxyprogesterone acetate, 17α-Hydroxyprogesterone 17-acetate, 17α-Hydroxypregn-4-ene-3,20-dione 17-acetate) là một progestin tổng hợp (synthetic progestogen), thuộc nhóm steroid hormone. Hợp chất này là ester acetate của 17α-hydroxyprogesterone (17α-OHP), một metabolite tự nhiên của progesterone, có công thức phân tử C23H32O4 và khối lượng phân tử 372.50 g/mol.

Cấu trúc và tính chất: Hydroxyprogesterone acetat có khung steroid gonane (4 vòng hydrocarbon: 3 vòng cyclohexane và 1 vòng cyclopentane) với nhóm ketone tại vị trí C-3 và C-20, một liên kết đôi C4-C5, nhóm hydroxy tại vị trí C-17α và nhóm acetate (-OCOCH3) gắn tại vị trí C-17. Nhóm acetate làm tăng độ bền metabolic, kéo dài thời gian bán thải và tăng khả năng hấp thu qua đường tiêm so với 17α-hydroxyprogesterone tự do.

Cơ chế hoạt động: Là progestin có tác dụng tương tự progesterone nội sinh, hoạt động chủ yếu qua thụ thể progesterone (PR). Có tác dụng chuyển hóa niêm mạc tử cung từ giai đoạn tăng sinh sang giai đoạn tiết, ức chế co bóp tử cung, duy trì thai kỳ và điều hòa chu kỳ kinh nguyệt. Trong phòng ngừa sinh non, cơ chế chính xác chưa được hiểu rõ hoàn toàn nhưng được cho là liên quan đến việc ức chế sản xuất prostaglandin và giảm độ nhạy cảm của tử cung với oxytocin.

Tính chất hóa học: Là steroid bán tổng hợp có khung cyclopentanoperhydrophenanthrene, có thể tham gia các phản ứng đặc trưng của nhóm ketone (tạo oxime, hydrazone), thủy phân nhóm ester trong điều kiện base hoặc acid mạnh, và các phản ứng oxy hóa-khử đặc trưng của steroid. Có tính chất quang học hoạt động do nhiều trung tâm chiral trong phân tử.