Iodobenzene (Iodobenzene - Hợp chất aryl iodide trung gian tổng hợp hữu cơ) CAS: 591-50-4
Mô tả sản phẩm
Iodobenzene (C₆H₅I, CAS: 591-50-4) là một aryl iodide cơ bản và quan trọng nhất trong hóa học hữu cơ, có cấu trúc phân tử gồm vòng benzen gắn với một nguyên tử iodine ở vị trí para. Đây là một trong những building block (khối xây dựng) phổ biến nhất trong tổng hợp hữu cơ hiện đại, đặc biệt là trong các phản ứng cross-coupling kim loại chuyển tiếp.
Iodobenzene có hoạt tính nucleophilic substitution cao hơn so với bromobenzene và chlorobenzene do liên kết C-I yếu hơn (năng lượng liên kết C-I ≈ 213 kJ/mol so với C-Br ≈ 285 kJ/mol và C-Cl ≈ 339 kJ/mol). Điều này làm cho iodobenzene trở thành substrate lý tưởng cho các phản ứng cross-coupling như Suzuki-Miyaura, Heck, Sonogashira, Stille và Negishi coupling, với điều kiện phản ứng nhẹ hơn và hiệu suất cao hơn. Ngoài ra, iodobenzene còn được sử dụng trong phản ứng halogen-lithium exchange để tạo phenyllithium — một nucleophile mạnh trong tổng hợp hữu cơ.
Sản phẩm ở dạng chất lỏng không màu đến vàng nhạt, có mùi thơm đặc trưng nhẹ. Điểm nóng chảy -31°C, điểm sôi 188–189°C, điểm chớp cháy 74°C. Không tan trong nước, tan hoàn toàn trong hầu hết các dung môi hữu cơ như toluene, THF, ether và hexane. Tỷ trọng 1.83 g/cm³ (nặng hơn nước). Sản phẩm nhạy cảm với ánh sáng (đặc biệt là UV), có thể phân hủy tạo iodine tự do. Cần bảo quản trong chai tối màu, kín, tránh ánh sáng trực tiếp, ở nhiệt độ phòng (15–25°C).
Tính chất
Ứng dụng
-
Phản ứng cross-coupling
Substrate lý tưởng cho Suzuki-Miyaura, Heck, Sonogashira, Stille và Negishi coupling để tổng hợp biphenyl, stilbene, tolane và các hợp chất aryl-aryl, aryl-alkenyl, aryl-alkynyl phức tạp.
-
Tổng hợp dược phẩm
Khối xây dựng trong tổng hợp các hoạt chất dược phẩm chứa nhân aryl, thuốc kháng viêm, thuốc chống ung thư và các phân tử bioactive có cấu trúc biphenyl hoặc diaryl.
-
Tổng hợp vật liệu quang điện tử
Tiền chất trong tổng hợp các vật liệu hữu cơ phát quang (OLED), polymer dẫn điện, vật liệu quang xúc tác và các hợp chất có tính chất quang học, điện tử đặc biệt.
-
Phản ứng halogen-lithium exchange
Tạo phenyllithium (PhLi) thông qua phản ứng với n-butyllithium, nucleophile mạnh trong tổng hợp hữu cơ để tạo liên kết C-C mới và các phản ứng nucleophilic addition.
-
Nghiên cứu khoa học
Chuẩn tham chiếu trong nghiên cứu cơ chế phản ứng cross-coupling, phát triển xúc tác mới, và nghiên cứu hóa học hữu cơ trong phòng thí nghiệm.
-
Tổng hợp hóa chất tinh khiết
Building block trong tổng hợp các hợp chất iodoaryl phức tạp, chất xúc tác chiral, ligand chiral và các phân tử chức năng trong công nghiệp hóa chất tinh khiết.
-
Nông nghiệp - Thuốc bảo vệ thực vật
Tiền chất trong tổng hợp thuốc trừ sâu, thuốc diệt cỏ và thuốc kháng nấm nông nghiệp chứa nhân aryl iodide.
Tài liệu tham khảo
Yêu cầu báo giá
Iodobenzene (Iodobenzene - Hợp chất aryl iodide trung gian tổng hợp hữu cơ) - CAS 591-50-4