Anhydride isatoic CAS: 118-48-9
Mô tả sản phẩm
Anhydride isatoic (Isatoic anhydride, 2H-3,1-Benzoxazine-2,4(1H)-dione) là một anhydride hỗn hợp (mixed anhydride) của anthranilic acid (2-aminobenzoic acid), thuộc nhóm benzoxazinone. Hợp chất này có công thức phân tử C8H5NO3 và là một trong những khối xây dựng (building block) đa năng nhất trong hóa học hữu cơ tổng hợp và tổng hợp dược phẩm.
Tính chất hóa học: Cấu trúc của isatoic anhydride bao gồm một vòng benzoxazinone 6 cạnh với một nhóm carbonyl tại vị trí 2 (anhydride) và một nhóm carbonyl tại vị trí 4 (lactam), cùng với một nhóm NH tại vị trí 1. Nhóm anhydride tại vị trí 2 là nhóm rời tốt, có thể bị tấn công bởi các nucleophile như amine, alcohol, thiol và các hợp chất carbonyl hoạt động để tạo ra các dẫn xuất anthranilamide, anthranilic ester và các hợp chất heterocyclic khác. Khi phản ứng với các nucleophile, anhydride mở vòng tạo ra anthranilic acid derivatives với nhóm chức năng mới gắn tại vị trí carboxyl. Nhóm NH tại vị trí 1 là vị trí phản ứng thứ hai, có thể tham gia các phản ứng alkylation, acylation và tạo vòng.
Tính chất
Ứng dụng
-
Trung gian tổng hợp thuốc kháng sinh quinolone
Là tiền chất quan trọng trong tổng hợp các thuốc kháng sinh quinolone như ciprofloxacin, norfloxacin và các dẫn xuất fluoroquinolone thông qua phản ứng với các β-keto ester và amine.
-
Tổng hợp các dẫn xuất anthranilic acid
Được sử dụng để tổng hợp các dẫn xuất anthranilamide, anthranilic ester và các hợp chất benzoxazinone có hoạt tính kháng viêm, kháng khuẩn và chống ung thư.
-
Tổng hợp các dẫn xuất benzodiazepine và heterocycle
Là khối xây dựng trong tổng hợp các dẫn xuất benzodiazepine, quinazolinone và các hợp chất heterocyclic phức tạp trong nghiên cứu dược phẩm.
-
Nghiên cứu hóa học anhydride và phản ứng mở vòng
Sử dụng trong nghiên cứu hóa học các phản ứng của anhydride hỗn hợp, phản ứng mở vòng tạo anthranilic acid derivatives và phát triển các phương pháp tổng hợp mới.
Yêu cầu báo giá
Anhydride isatoic - CAS 118-48-9