L-Alanin, N-((S)-(2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)phenoxyphosphinyl)-, 1-methylethyl ester CAS: 1334513-02-8

L-Alanin, N-((S)-(2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)phenoxyphosphinyl)-, 1-methylethyl ester là một hợp chất phosphoramidate phức tạp, thuộc nhóm tiền chất nucleotide (nucleotide prodrug precursor). Hợp chất này có công thức phân tử C18H17F5NO5P và là một trong những trung gian quan trọng trong công nghệ tổng hợp thuốc kháng virus dạng prodrug như sofosbuvir và các thuốc tương tự.

Tính chất hóa học: Là hợp chất phosphoramidate với cấu trúc chiral (cấu hình S tại trung tâm phospho), chứa nhóm pentafluorophenoxy làm nhóm rời (leaving group), nhóm phenoxy bảo vệ và ester isopropyl của amino acid L-alanine. Cấu trúc này cho phép chuyển giao nhóm phospho một cách chọn lọc vào nucleoside tương ứng thông qua cơ chế phân hủy intracellular. Nhóm pentafluorophenoxy tăng tính hoạt động của trung tâm phospho, trong khi ester isopropyl cải thiện tính thẩm thấu qua màng tế bào và độ ổn định dược động học.