L-Valinol ((2S)-2-amino-3-methylbutan-1-ol) CAS: 2026-48-4
Mô tả sản phẩm
L-Valinol ((2S)-2-amino-3-methylbutan-1-ol, L-Valinol) là một amino alcohol chiral, là sản phẩm khử của L-valine (một amino acid thiết yếu thuộc nhóm branched-chain amino acid, BCAA). Hợp chất này có công thức phân tử C5H13NO và là một trong những khối xây dựng chiral (chiral building block) phổ biến nhất trong hóa học hữu cơ tổng hợp và tổng hợp dược phẩm.
Tính chất hóa học: L-Valinol có cấu trúc amino alcohol với một nhóm amine bậc một (-NH₂) tại vị trí 2, một nhóm hydroxy (-OH) tại vị trí 1 và một nhóm isopropyl (-CH(CH₃)₂) tại vị trí 3. Trung tâm chiral tại C-2 có cấu hình tuyệt đối (S), tạo ra tính chất quang học đặc trưng ([α]D dương). Nhóm amine có tính base và nucleophilic, có thể tham gia các phản ứng acylation, alkylation, reductive amination và tạo phức với các kim loại chuyển tiếp. Nhóm hydroxy có thể oxy hóa thành aldehyde hoặc acid carboxylic, hoặc tham gia các phản ứng ester hóa và ether hóa. Nhóm isopropyl tạo ra hiệu ứng không gian (steric effect) đáng kể, làm cho L-valinol trở thành một ligand chiral hiệu quả trong các phản ứng xúc tác bất đối xứng.
Tính chất
Ứng dụng
-
Khối xây dựng chiral trong tổng hợp dược phẩm
Là building block chiral quan trọng để tổng hợp các thuốc chiral có hoạt tính sinh học cao, đặc biệt là các phân tử có khung amino alcohol như thuốc kháng virus, thuốc chống ung thư và thuốc hệ thần kinh.
-
Ligand trong xúc tác bất đối xứng
Được sử dụng như ligand chiral trong các phản ứng xúc tác bất đối xứng như hydrogen hóa bất đối xứng, alkyl hóa bất đối xứng, aldol bất đối xứng và các phản ứng C-C bond formation có kiểm soát stereochemistry.
-
Tổng hợp các dẫn xuất amino alcohol chiral
Dùng để tổng hợp các dẫn xuất amino alcohol chiral có hoạt tính sinh học trong nghiên cứu dược phẩm và hóa học y dược, thông qua các phản ứng biến đổi nhóm amine và hydroxy.
-
Nghiên cứu hóa học chiral và tổng hợp peptide
Sử dụng trong nghiên cứu hóa học các hợp chất chiral, tổng hợp peptide không tự nhiên (peptidomimetics) và phát triển các phương pháp tổng hợp mới cho các phân tử chiral phức tạp.
Yêu cầu báo giá
L-Valinol ((2S)-2-amino-3-methylbutan-1-ol) - CAS 2026-48-4