Maleimid CAS: 541-59-3

Maleimid (còn gọi là pyrrole-2,5-dione, 1H-pyrrole-2,5-dione) là một hợp chất hữu cơ dị vòng có công thức C4H3NO2. Nó là một imide vòng năm cạnh, chứa hai nhóm carbonyl. Maleimid là một khối xây dựng quan trọng trong tổng hợp hữu cơ, nhờ khả năng tham gia phản ứng Diels-Alder (như một dienophile) và phản ứng cộng Michael với các nucleophile (đặc biệt là thiol). Đặc tính này làm cho maleimid trở thành chất kết nối chéo (crosslinker) lý tưởng và được sử dụng rộng rãi trong tổng hợp chất liên hợp kháng thể - thuốc (ADCs), peptide, và các polyme chức năng. Ngoài ra, nó còn là tiền chất để tổng hợp nhiều dược phẩm, thuốc bảo vệ thực vật và vật liệu mới.

Tính chất hóa học: Maleimid có tính acid yếu (pKa ~ 9). Nó phản ứng dễ dàng với thiol trong điều kiện nhẹ (pH 6-8) tạo thành liên kết thioether bền. Nó cũng tham gia phản ứng cộng Diels-Alder với diene. Hợp chất ổn định ở điều kiện thường nhưng có thể bị thủy phân chậm trong môi trường kiềm.