Mô tả sản phẩm

Metyl (3R)-3-(((1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl)oxy)-5-oxo-6-(triphenylphosphoranylidene)hexanoat (còn gọi là Methyl (3R)-3-(TBSO)-5-oxo-6-(triphenylphosphoranylidene)hexanoate) là một hợp chất hữu cơ phức tạp, thuộc nhóm ylide phosphonium (Wittig reagent), có công thức phân tử C31H39O4PSi. Hợp chất này là một trung gian tổng hợp đa chức năng, kết hợp nhiều nhóm bảo vệ và nhóm phản ứng quan trọng trong một phân tử, làm cho nó trở thành công cụ tổng hợp mạnh mẽ trong hóa học hữu cơ tinh khiết và dược phẩm.

Tính chất hóa học: Hợp chất này có cấu trúc phức tạp với nhiều nhóm chức năng: (1) Nhóm ester methyl (-COOCH₃) tại vị trí C-1, là nhóm bảo vệ carboxylic acid; (2) Nhóm hydroxyl được bảo vệ bằng nhóm TBS (tert-butyldimethylsilyl, -Si(CH₃)₂C(CH₃)₃) tại vị trí C-3, là nhóm bảo vệ hydroxyl phổ biến, ổn định trong điều kiện trung tính và kiềm, dễ loại bỏ bằng fluoride (TBAF) hoặc acid yếu; (3) Nhóm ketone (-C=O) tại vị trí C-5, là nhóm carbonyl phản ứng; (4) Nhóm ylide phosphonium (Ph₃P=CH-) tại vị trí C-6, là nhóm Wittig reagent, có khả năng tạo liên kết đôi C=C với các aldehyde và ketone thông qua phản ứng Wittig. Cấu hình (R) tại carbon số 3 đảm bảo tính chọn lọc stereochemical trong các phản ứng tổng hợp chiral.

Tính chất

Bột tinh thể màu trắng đến vàng nhạt (White to pale yellow crystalline powder) Không mùi hoặc mùi nhẹ đặc trưng của hợp chất phosphonium Khối lượng phân tử: 534.70 g/mol Điểm nóng chảy: 120–130°C (phân hủy một phần) Độ tan: tan trong THF, toluene, DCM, DMSO, ethyl acetate, acetone; ít tan trong ethanol, methanol; hầu như không tan trong nước, hexane LogP ≈ 6.0–7.0 (tính chất lipophilic cao do nhóm triphenyl và TBS) Có một trung tâm chiral tại carbon số 3, dạng dược phẩm là enantiomer (R) Nhóm ylide phosphonium nhạy cảm với oxy, nước và acid, dễ bị phân hủy Nhóm TBS ổn định trong điều kiện trung tính và kiềm, dễ loại bỏ bằng TBAF hoặc acid yếu Nhóm ester methyl có thể thủy phân thành acid carboxylic Nhóm ketone có thể tham gia phản ứng nucleophilic addition, reduction, Wittig Bảo quản: -20°C đến 2–8°C, nơi khô ráo, kín, tránh ánh sáng, dưới khí trơ (N₂ hoặc Ar) Tránh tiếp xúc với oxy, nước, acid mạnh, base mạnh, chất oxy hóa mạnh và nhiệt độ >40°C

Ứng dụng

  • Phản ứng Wittig trong tổng hợp dược phẩm chiral

    Là Wittig reagent chiral quan trọng trong tổng hợp các phân tử dược phẩm phức tạp có liên kết đôi C=C với cấu hình stereochemistry kiểm soát, đặc biệt trong tổng hợp macrolide, polyketide và các hợp chất tự nhiên.

  • Tổng hợp các hợp chất tự nhiên có hoạt tính sinh học

    Được sử dụng trong tổng hợp các hợp chất tự nhiên như erythromycin, tylosin, avermectin, rapamycin và các macrolide khác có hoạt tính kháng sinh, kháng ung thư và điều trị bệnh tự miễn.

  • Tổng hợp peptide và hóa chất tinh khiết

    Là trung gian tổng hợp trong hóa học peptide, tổng hợp các phân tử chiral phức tạp, nghiên cứu dược phẩm và phát triển các hợp chất có tính chọn lọc sinh học cao.

  • Nghiên cứu hóa học hữu cơ và phát triển phản ứng mới

    Sử dụng trong nghiên cứu hóa học hữu cơ tinh khiết, phát triển các phương pháp tổng hợp bất đối xứng (asymmetric synthesis), nghiên cứu cơ chế phản ứng Wittig và phát triển các công cụ tổng hợp mới.

  • Nguyên liệu API dược phẩm và nghiên cứu dược lý

    Là hoạt chất API trung gian trong sản xuất các chế phẩm dược phẩm chiral, nghiên cứu dược lý, dược động học và phát triển các phân tử thuốc mới có cấu trúc phức tạp.

Chưa có nhà cung cấp

Sản phẩm này chưa có nhà cung cấp nào

Gửi yêu cầu tìm nhà cung cấp

Yêu cầu báo giá

Nhận báo giá từ nhiều nhà cung cấp trong 24 giờ

Gửi RFQ ngay

Yêu cầu báo giá

Metyl (3R)-3-(((1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl)oxy)-5-oxo-6-(triphenylphosphoranylidene)hexanoat - CAS 147118-35-2