Metyl (3R)-3-(((1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl)oxy)-5-oxo-6-(triphenylphosphoranylidene)hexanoat CAS: 147118-35-2
Mô tả sản phẩm
Metyl (3R)-3-(((1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl)oxy)-5-oxo-6-(triphenylphosphoranylidene)hexanoat (còn gọi là Methyl (3R)-3-(TBSO)-5-oxo-6-(triphenylphosphoranylidene)hexanoate) là một hợp chất hữu cơ phức tạp, thuộc nhóm ylide phosphonium (Wittig reagent), có công thức phân tử C31H39O4PSi. Hợp chất này là một trung gian tổng hợp đa chức năng, kết hợp nhiều nhóm bảo vệ và nhóm phản ứng quan trọng trong một phân tử, làm cho nó trở thành công cụ tổng hợp mạnh mẽ trong hóa học hữu cơ tinh khiết và dược phẩm.
Tính chất hóa học: Hợp chất này có cấu trúc phức tạp với nhiều nhóm chức năng: (1) Nhóm ester methyl (-COOCH₃) tại vị trí C-1, là nhóm bảo vệ carboxylic acid; (2) Nhóm hydroxyl được bảo vệ bằng nhóm TBS (tert-butyldimethylsilyl, -Si(CH₃)₂C(CH₃)₃) tại vị trí C-3, là nhóm bảo vệ hydroxyl phổ biến, ổn định trong điều kiện trung tính và kiềm, dễ loại bỏ bằng fluoride (TBAF) hoặc acid yếu; (3) Nhóm ketone (-C=O) tại vị trí C-5, là nhóm carbonyl phản ứng; (4) Nhóm ylide phosphonium (Ph₃P=CH-) tại vị trí C-6, là nhóm Wittig reagent, có khả năng tạo liên kết đôi C=C với các aldehyde và ketone thông qua phản ứng Wittig. Cấu hình (R) tại carbon số 3 đảm bảo tính chọn lọc stereochemical trong các phản ứng tổng hợp chiral.
Tính chất
Ứng dụng
-
Phản ứng Wittig trong tổng hợp dược phẩm chiral
Là Wittig reagent chiral quan trọng trong tổng hợp các phân tử dược phẩm phức tạp có liên kết đôi C=C với cấu hình stereochemistry kiểm soát, đặc biệt trong tổng hợp macrolide, polyketide và các hợp chất tự nhiên.
-
Tổng hợp các hợp chất tự nhiên có hoạt tính sinh học
Được sử dụng trong tổng hợp các hợp chất tự nhiên như erythromycin, tylosin, avermectin, rapamycin và các macrolide khác có hoạt tính kháng sinh, kháng ung thư và điều trị bệnh tự miễn.
-
Tổng hợp peptide và hóa chất tinh khiết
Là trung gian tổng hợp trong hóa học peptide, tổng hợp các phân tử chiral phức tạp, nghiên cứu dược phẩm và phát triển các hợp chất có tính chọn lọc sinh học cao.
-
Nghiên cứu hóa học hữu cơ và phát triển phản ứng mới
Sử dụng trong nghiên cứu hóa học hữu cơ tinh khiết, phát triển các phương pháp tổng hợp bất đối xứng (asymmetric synthesis), nghiên cứu cơ chế phản ứng Wittig và phát triển các công cụ tổng hợp mới.
-
Nguyên liệu API dược phẩm và nghiên cứu dược lý
Là hoạt chất API trung gian trong sản xuất các chế phẩm dược phẩm chiral, nghiên cứu dược lý, dược động học và phát triển các phân tử thuốc mới có cấu trúc phức tạp.
Yêu cầu báo giá
Metyl (3R)-3-(((1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl)oxy)-5-oxo-6-(triphenylphosphoranylidene)hexanoat - CAS 147118-35-2