Monoolein glycerol CAS: 111-03-5
Mô tả sản phẩm
Monoolein glycerol (Glyceryl monooleate, GMO, Monoolein, 1-Oleoyl-rac-glycerol, 2,3-Dihydroxypropyl oleate) là một monoacylglycerol (MAG) tự nhiên, được tổng hợp từ glycerol và acid oleic (cis-9-octadecenoic acid, C18:1) thông qua phản ứng ester hóa. Hợp chất này có công thức phân tử C21H40O4 và là một trong những lipid amphiphilic quan trọng nhất trong công nghiệp và sinh học.
Cấu trúc và tính chất: Phân tử chứa khung glycerol 3 carbon với một nhóm ester acid oleic gắn tại vị trí 1 (sn-1) hoặc 2 (sn-2), và hai nhóm hydroxyl tự do tại các vị trí còn lại. Trong sản phẩm thương mại, monoolein thường là hỗn hợp đồng phân sn-1-monoolein và sn-2-monoolein, với sn-1 chiếm ưu thế (~60–70%). Acid oleic là acid béo không no đơn (monounsaturated fatty acid, MUFA) với một liên kết đôi cis tại vị trí Δ9, tạo nên góc uốn cong (~30°) trên chuỗi hydrocarbon, ảnh hưởng đến tính chất vật lý và khả năng tự tập hợp của monoolein. Cấu trúc amphiphilic này (phần đầu thân nước từ glycerol và phần đuôi thân dầu từ acid oleic) làm cho monoolein có khả năng tự tập hợp thành các cấu trúc lyotropic phong phú: lamellar phase (Lα), reversed hexagonal phase (HII), cubic phase (Q), và micelle. Đặc biệt, monoolein tạo cubic phase bền vững trong dung dịch nước với nồng độ > 20%, là cấu trúc nano 3D độc đáo có ứng dụng rộng rãi trong dược phẩm và vật liệu sinh học.
Tính chất hóa học: Là ester bền vững, có thể thủy phân chậm trong điều kiện acid hoặc base mạnh và nhiệt độ cao để tạo glycerol và acid oleic. Trong cơ thể, monoolein được thủy phân bởi enzyme lipase (pancreatic lipase, gastric lipase) tại vị trí ester để tạo glycerol và acid oleic tự do, sau đó được hấp thu qua ruột non. Liên kết đôi cis của acid oleic dễ bị oxy hóa chậm trong không khí, đặc biệt khi tiếp xúc với ánh sáng, nhiệt độ cao, và kim loại (Cu, Fe), tạo các sản phẩm oxy hóa (peroxide, aldehyde, ketone) gây biến màu và mùi khó chịu. Các nhóm hydroxyl tự do có thể ester hóa, ether hóa, và oxy hóa. Monoolein có thể tạo liên kết hydrogen với nước và các phân tử phân cực khác.
Tính chất
Tài liệu tham khảo
Yêu cầu báo giá
Monoolein glycerol - CAS 111-03-5