N-Boc-ethylenediamin CAS: 57260-73-8
Mô tả sản phẩm
N-Boc-ethylenediamin (còn gọi là N-(tert-Butoxycarbonyl)ethylenediamine, N-Boc-1,2-diaminoethane, tert-Butyl N-(2-aminoethyl)carbamate) là một hợp chất hữu cơ bảo vệ, thuộc nhóm carbamate, có công thức phân tử C7H16N2O2. Hợp chất này là dẫn xuất của ethylenediamine (1,2-diaminoethane), trong đó một nhóm amino đã được bảo vệ bằng nhóm tert-butoxycarbonyl (Boc, t-Boc). Đây là một trong những hợp chất bảo vệ amino phổ biến nhất trong hóa học hữu cơ tổng hợp và hóa học peptide.
Tính chất hóa học: N-Boc-ethylenediamin có cấu trúc gồm chuỗi ethylenediamine (H₂N-CH₂-CH₂-NH₂) với một nhóm amino được bảo vệ bằng nhóm Boc (-COO-C(CH₃)₃). Nhóm Boc là một nhóm bảo vệ amino (amine protecting group) rất phổ biến trong tổng hợp peptide và hóa học hữu cơ, có thể dễ dàng loại bỏ bằng acid trifluoroacetic (TFA), acid HCl trong dioxane hoặc các điều kiện acid nhẹ khác mà không ảnh hưởng đến nhiều nhóm chức năng khác. Nhóm amino còn lại (nhóm amino tự do) là một nucleophile mạnh, có thể tham gia các phản ứng acyl hóa, alkyl hóa, tạo liên kết amid, tạo liên kết urea và các phản ứng nucleophilic khác. Sự kết hợp của nhóm amino bảo vệ và nhóm amino tự do tạo ra một hợp chất rất linh hoạt trong tổng hợp hữu cơ đa bước.
Tính chất
Ứng dụng
-
Tổng hợp peptide và hóa học peptide
Là nguyên liệu quan trọng trong tổng hợp peptide tự động (SPPS) và tổng hợp peptide hóa học, trong đó nhóm Boc bảo vệ một nhóm amino trong quá trình tổng hợp và có thể loại bỏ chọn lọc sau đó.
-
Tổng hợp dược phẩm và hóa chất tinh khiết
Được sử dụng làm khối xây dựng (building block) trong tổng hợp các phân tử thuốc có chứa nhân ethylenediamine, đặc biệt trong phát triển thuốc kháng histamine, thuốc chống lo âu, thuốc kháng sinh và các ligand tạo phức.
-
Tổng hợp polymer và vật liệu chức năng
Được sử dụng trong tổng hợp các polymer chức năng, vật liệu cao phân tử, dendrimer, hydrogel và các vật liệu nano có chứa nhóm ethylenediamine làm đơn vị lặp lại hoặc nhóm chức năng.
-
Tổng hợp ligand và chất xúc tác
Là tiền chất trong tổng hợp các ligand đa răng (multidentate ligands), chất xúc tác chuyển tiếp kim loại, chất tạo phức và các hợp chất phối hợp (coordination compounds) trong hóa học vô cơ và hóa học vật liệu.
-
Nghiên cứu hóa học hữu cơ và phát triển phản ứng mới
Sử dụng trong nghiên cứu hóa học hữu cơ, phát triển các phương pháp bảo vệ/nhóm bảo vệ amino mới, tổng hợp đa bước và các phản ứng hóa học tinh khiết cần kiểm soát chọn lọc nhóm amino.
Yêu cầu báo giá
N-Boc-ethylenediamin - CAS 57260-73-8