Trang chủ › Danh mục › N-(Methoxycarbonyl)-L-valine (MOC-L-Valine)

N-(Methoxycarbonyl)-L-valine (MOC-L-Valine) CAS: 74761-42-5

Công thức: C7H13NO4 Khối lượng: 175.18 g/mol
Pharma Grade / Synthesis Grade / Research Grade Trung Quốc, Ấn Độ, Đức, Mỹ, EU Độ tinh khiết: ≥ 98.0% (HPLC)
Yêu cầu báo giá

Mô tả sản phẩm

N-(Methoxycarbonyl)-L-valine (MOC-L-Valine; Moc-Val-OH; MOC-Valine; N-Methoxycarbonyl-L-valine; (S)-2-((Methoxycarbonyl)amino)-3-methylbutanoic acid; Chuỗi bên Redipavir 3 — Ledipasvir side chain 3) là một dẫn xuất amino acid được bảo vệ (protected amino acid derivative) của L-valine, có công thức phân tử C7H13NO4. Hợp chất này được tổng hợp bằng cách phản ứng L-valine với methyl chloroformate (ClCOOCH3) trong điều kiện kiềm (NaOH/Na2CO3), tạo ra nhóm bảo vệ methoxycarbonyl (MOC) trên nhóm amino α.

Tính chất hóa học: Nhóm MOC là nhóm bảo vệ amino (amine protecting group) quan trọng trong hóa học peptide và tổng hợp dược phẩm. Nhóm bảo vệ này ngăn chặn các phản ứng không mong muốn tại nhóm amino trong quá trình tổng hợp, cho phép các phản ứng chọn lọc tại nhóm carboxylic hoặc các vị trí khác trên phân tử. Cấu hình (S) tại carbon α được bảo toàn hoàn toàn, đảm nhận tính chiral quan trọng cho hoạt tính sinh học của các phân tử thuốc mới. Nhóm carboxylic (-COOH) tự do cho phép tham gia phản ứng tạo liên kết peptide (peptide coupling) hoặc các phản ứng tạo liên kết C-N, C-O khác. Nhóm MOC có thể loại bỏ dưới điều kiện kiềm nhẹ hoặc bằng các phương pháp khử chọn lọc.

Tính chất

Bột tinh thể màu trắng đến gần như trắng (White to almost white crystalline powder) Khối lượng phân tử: 175.18 g/mol Điểm nóng chảy: 109.0–113.0°C Điểm sôi: 315.9±25.0°C ở 760 mmHg (dự đoán) Tỷ trọng: 1.154±0.06 g/cm³ (dự đoán) Điểm chớp cháy: 144.9±23.2°C (dự đoán) pKa: 4.44±0.10 (dự đoán) Độ quay quang học: [α]D -44.9° (c=1% trong MeOH); Consistent with structure Độ tan trong nước: tan nhẹ (30 g/L, 25°C, tính toán) Độ tan: tan trong methanol, ethanol, acetone, dichloromethane, DMSO; ít tan trong nước LogP: 0.9 (XLogP3); 0.9±0.2 (ước tính) PSA (Diện tích bề mặt phân cực): 75.6 Ų Hydrogen Bond Donor Count: 2 Hydrogen Bond Acceptor Count: 4 Rotatable Bond Count: 4 Heavy Atom Count: 12 Complexity: 178 Dạng: Powder to crystal Màu sắc: White to Almost white Bảo quản: kín, khô, nhiệt độ phòng (Sealed in dry, Room Temperature); hoặc 2–8°C (tủ lạnh) Hạn sử dụng: 24 tháng khi bảo quản đúng cách Phân loại GHS: Xn (Có hại); Xi (Kích ứng); H302 (Có hại nếu nuốt), H315 (Gây kích ứng da), H319 (Gây kích ứng nghiêm trọng mắt), H335 (Có thể gây kích ứng đường hô hấp) UN Number: Not hazardous material (theo DOT/IATA) EC Number: 616-135-9 HS Code: 2924297099 (Trung Quốc) MDL: MFCD12795357 InChIKey: CEFVHPDFGLDQKU-YFKPBYRVSA-N SMILES: C(O)(=O)[C@H](C(C)C)NC(OC)=O

Ứng dụng

  • Trung gian tổng hợp thuốc kháng virus Ledipasvir (Chuỗi bên Redipavir 3)

    Là tiền chất chính (side chain 3) trong tổng hợp Ledipasvir, thuốc kháng virus viêm gan C (HCV NS5A inhibitor), thành phần của thuốc kết hợp Harvoni. Đây là ứng dụng thương mại quan trọng nhất của hợp chất này.

  • Trung gian tổng hợp thuốc kháng virus Daclatasvir

    Được sử dụng trong tổng hợp Daclatasvir (Daklinza), thuốc kháng virus viêm gan C (HCV NS5A inhibitor) khác, điều trị nhiễm HCV genotype 1, 2, 3, 4.

  • Tổng hợp peptide và hóa học peptide

    Là khối xây dựng (building block) trong tổng hợp peptide, bảo vệ nhóm amino α bằng nhóm MOC trong quá trình kích hoạt và tạo liên kết peptide. Nhóm MOC có thể loại bỏ chọn lọc bằng điều kiện kiềm nhẹ.

  • Nghiên cứu hóa học hữu cơ và dược phẩm

    Dùng làm chất tham chiếu phân tích (reference standard), khối xây dựng chiral trong tổng hợp các phân tử thuốc mới có cấu trúc peptide-like và các dẫn xuất amino acid phức tạp.

  • Tổng hợp các hợp chất bioactive và vật liệu chức năng

    Sử dụng trong tổng hợp các hợp chất có hoạt tính sinh học, vật liệu chức năng và các ứng dụng trong hóa học tổng hợp nâng cao.

Chưa có nhà cung cấp

Sản phẩm này chưa có nhà cung cấp nào

Gửi yêu cầu tìm nhà cung cấp

Yêu cầu báo giá

Nhận báo giá từ nhiều nhà cung cấp trong 24 giờ

Gửi RFQ ngay

Thông tin nhanh

Cấp độPharma Grade / Synthesis Grade / Research Grade
Độ tinh khiết≥ 98.0% (HPLC)
Xuất xứTrung Quốc, Ấn Độ, Đức, Mỹ, EU
Lượt xem8

Yêu cầu báo giá

N-(Methoxycarbonyl)-L-valine (MOC-L-Valine) - CAS 74761-42-5