Natri hydrua (Sodium hydride) CAS: 7646-69-7

Bài báo này trình bày một quy trình tổng hợp mới và hiệu quả để điều chế hợp chất 6 (10-hydroxy-N,N-dimethyl-N-((3-(tosyloxy)pyridin-2-yl)methyl)decan-1-aminium bromide), một chất mô phỏng cấu trúc cho các tác nhân thần kinh nhóm carbamate mới được phân loại gần đây (hợp chất 1 và 2). Quá trình tổng hợp bắt đầu từ 3-hydroxypyridine; chất này được chuyển hóa thành 2-((N,N-dimethylamino)methyl)pyridin-3-ol (4), sau đó trải qua phản ứng tosyl hóa với tosyl chloride và sodium hydride để tạo ra ((N,N-dimethylamino)methyl)pyridin-3-yl 4-methylbenzenesulfonate (5) với hiệu suất 80%. Cuối cùng, phản ứng tạo muối amoni bậc bốn với 10-bromodecan-1-ol trong dung môi acetonitrile mang lại sản phẩm mục tiêu là muối amoni bậc bốn 6 với hiệu suất 78% (hiệu suất tổng thể đạt 62%). Các tác giả nhấn mạnh rằng việc sử dụng sodium hydride làm bazơ giúp tránh được các sản phẩm phụ amoni bậc bốn không mong muốn thường gặp khi sử dụng các bazơ chứa nitơ. Cấu trúc của tất cả các hợp chất đã được xác nhận bằng phương pháp NMR (1D và 2D) và HRMS. Nghiên cứu này cung cấp một chất tương tự an toàn hơn và dễ tiếp cận hơn để nghiên cứu các tính chất lý hóa cũng như phát triển các cảm biến hóa học đối với tác nhân thần kinh, qua đó góp phần bổ sung vào nguồn tài liệu công khai còn hạn chế về các dẫn xuất loại này.