Nhân Imipenem (p-Nitrobenzyl (5R,6S)-6-((1R)-1-hydroxyethyl)-2-oxocarbapenam-3-carboxylate) CAS: 74288-40-7
Mô tả sản phẩm
Nhân Imipenem, còn được biết đến với tên gọi kỹ thuật p-Nitrobenzyl (5R,6S)-6-((1R)-1-hydroxyethyl)-2-oxocarbapenam-3-carboxylate hoặc các tên viết tắt BCK, ADC-13, là một trung gian dược phẩm quan trọng trong tổng hợp các kháng sinh nhóm carbapenem. Sản phẩm có công thức phân tử C16H16N2O7, tồn tại ở dạng bột tinh thể màu trắng đến ngà nhạt, với điểm nóng chảy 108-110°C và độ xoắn quang học [α]D = +188° đến +210°.
Hợp chất này có cấu trúc lõi carbapenam (1-azabicyclo[3.2.0]heptane) với các nhóm chức năng quan trọng: nhóm hydroxyethyl tại vị trí 6, nhóm oxo tại vị trí 2 và 3, cùng với ester p-nitrobenzyl tại vị trí carboxyl. Nhóm p-nitrobenzyl đóng vai trò như nhóm bảo vệ (protecting group) trong quá trình tổng hợp, có thể được loại bỏ bằng hydrogenolysis để giải phóng axit carboxylic tự do.
Nhân Imipenem là khối xây dựng then chốt trong công nghiệp sản xuất kháng sinh carbapenem thế hệ đầu tiên, đặc biệt là Imipenem (thường phối hợp với Cilastatin dưới tên thương mại Primaxin/Tienam) và Panipenem. Các kháng sinh này thuộc nhóm beta-lactam phổ rộng, có hoạt tính mạnh chống lại cả vi khuẩn Gram dương và Gram âm, kể cả các chủng kháng thuốc và Pseudomonas aeruginosa. Sản phẩm đạt tiêu chuẩn chất lượng dược phẩm, đảm bảo độ tinh khiết cao và tính chiral chính xác (cấu hình 5R,6S) cần thiết cho hoạt tính sinh học.
Tính chất
Ứng dụng
-
Trung gian kháng sinh carbapenem
Nguyên liệu trung gian chủ đạo trong tổng hợp kháng sinh Imipenem (phối hợp với Cilastatin) và Panipenem, thuốc điều trị nhiễm khuẩn nặng và đa kháng thuốc
-
Tổng hợp beta-lactam
Khối xây dựng lõi trong sản xuất các kháng sinh nhóm carbapenem và penem, bao gồm các dẫn xuất thế hệ mới với phổ kháng khuẩn rộng
-
Nghiên cứu dược phẩm
Nghiên cứu phát triển các kháng sinh carbapenem mới, cải tiến quá trình tổng hợp và đánh giá tính chất dược lý của các dẫn xuất beta-lactam
-
Tổng hợp hóa chất dược phẩm
Sản xuất các hợp chất trung gian (API intermediates) cho ngành công nghiệp dược phẩm, đảm bảo chất lượng đạt tiêu chuẩn GMP và dược điển quốc tế
-
Phát triển thuốc kháng sinh
Nghiên cứu và phát triển các thuốc kháng sinh phổ rộng điều trị nhiễm khuẩn bệnh viện, viêm phổi, nhiễm trùng đường tiết niệu và nhiễm trùng huyết
Yêu cầu báo giá
Nhân Imipenem (p-Nitrobenzyl (5R,6S)-6-((1R)-1-hydroxyethyl)-2-oxocarbapenam-3-carboxylate) - CAS 74288-40-7