O-Benzylglycine p-toluenesulfonat CAS: 1738-76-7
Mô tả sản phẩm
O-Benzylglycine p-toluenesulfonate (O-Benzylglycine toluene-p-sulphonate, Benzyl glycinate p-toluenesulfonate salt) là một muối hữu cơ, được tạo thành từ cation O-benzylglycine (glycine với nhóm carboxyl được bảo vệ bằng benzyl, -COOCH₂C₆H₅) và anion p-toluenesulfonate (tosylate, TsO⁻). Hợp chất này có công thức phân tử C16H19NO5S và là một tiền chất quan trọng trong tổng hợp peptide và hóa học amino acid.
Tính chất hóa học: Dưới dạng muối tosylate, hợp chất có tính ổn định cao hơn so với dạng tự do. Nhóm carboxyl được bảo vệ bằng benzyl (-Bn) có thể dễ dàng loại bỏ bằng phản ứng hydrogen hóa xúc tác (H₂/Pd-C) hoặc phản ứng chuyển hydro (transfer hydrogenation) để tái tạo nhóm carboxyl tự do. Nhóm amino (-NH₂) ở dạng tự do (không bảo vệ) cho phép hợp chất tham gia trực tiếp vào các phản ứng acylation, tạo liên kết peptide mà không cần khử bảo vệ. Anion tosylate (p-CH₃C₆H₄SO₃⁻) là một anion không nucleophilic, giúp tăng tính ổn định và khả năng hòa tan của muối trong các dung môi hữu cơ.
Tính chất
Ứng dụng
-
Tổng hợp peptide và dẫn xuất amino acid
Là tiền chất quan trọng trong tổng hợp peptide và các dẫn xuất amino acid có hoạt tính sinh học, đặc biệt là các peptide có chứa glycine với nhóm carboxyl được bảo vệ tạm thời.
-
Tổng hợp các thuốc có khung amino acid
Được sử dụng để tổng hợp các thuốc có khung amino acid như thuốc kháng sinh β-lactam, thuốc ức chế enzyme và các chất điều hòa sinh học.
-
Nghiên cứu hóa học peptide và bảo vệ nhóm chức năng
Sử dụng trong nghiên cứu các chiến lược bảo vệ và khử bảo vệ nhóm carboxyl trong hóa học peptide, cũng như phát triển các phương pháp tổng hợp peptide mới.
-
Tổng hợp các hợp chất có hoạt tính sinh học
Là khối xây dựng trong tổng hợp các hợp chất có hoạt tính sinh học như thuốc chống viêm, thuốc chống ung thư và các chất điều hòa miễn dịch có khung glycine.
Yêu cầu báo giá
O-Benzylglycine p-toluenesulfonat - CAS 1738-76-7