Phenyl triflimide (N-Phenylbis(trifluoromethanesulfonimide) - Tác nhân triflat hóa điện tử) CAS: 37595-74-7
Mô tả sản phẩm
Phenyl triflimide (N-Phenylbis(trifluoromethanesulfonimide), C₈H₅F₆NO₄S₂, CAS: 37595-74-7) là một tác nhân triflat hóa điện tử (electrophilic triflating agent) mạnh, thuộc nhóm hợp chất sulfonimide chứa nhóm trifluoromethanesulfonyl (triflyl, -SO₂CF₃). Cấu trúc phân tử đặc trưng bởi nhóm phenyl gắn với nguyên tử nitro của bis(trifluoromethanesulfonyl)imide, tạo nên một hệ thống có tính chất rút electron mạnh và khả năng chuyển giao nhóm triflat (OTf) hiệu quả.
So với các tác nhân triflat hóa truyền thống như trifluoromethanesulfonic anhydride (Tf₂O) hay trifluoromethanesulfonyl chloride (TfCl), Phenyl triflimide có độ ổn định hóa học cao hơn, dễ xử lý hơn và ít độc hại hơn. Nó có khả năng triflat hóa các enolate tạo thành vinyl triflate với hiệu suất cao, đồng thời cũng có thể tham gia phản ứng triflat hóa trực tiếp trên liên kết C-H khi có sự hiện diện của xúc tác kim loại chuyển tiếp (Pd, Rh, Cu).
Sản phẩm ở dạng bột tinh thể màu trắng đến trắng ngà, không mùi hoặc mùi nhẹ đặc trưng. Điểm nóng chảy khoảng 95–98°C. Tan tốt trong các dung môi hữu cơ phân cực như dichloromethane (DCM), acetonitrile, THF và toluene. Cần bảo quản trong môi trường khô, tránh ẩm và ánh sáng trực tiếp ở nhiệt độ phòng (15–25°C) để duy trì độ ổn định. Sản phẩm nhạy cảm với nước và có thể thủy phân trong môi trường ẩm ướt kéo dài.
Tính chất
Ứng dụng
-
Tổng hợp vinyl triflate
Chuyển đổi enolate thành vinyl triflate với hiệu suất cao, là tiền chất quan trọng trong phản ứng cross-coupling (Suzuki, Heck, Sonogashira) để tổng hợp các hợp chất olefin phức tạp.
-
Triflat hóa C-H trực tiếp
Tác nhân triflat hóa trong phản ứng C-H triflation có hướng dẫn xúc tác kim loại chuyển tiếp (Pd, Rh, Cu), mở rộng phạm vi tổng hợp các aryl triflate và heteroaryl triflate.
-
Trung gian dược phẩm
Sử dụng trong tổng hợp các hoạt chất dược phẩm chứa nhóm trifluoromethylsulfonyl, thuốc kháng sinh, thuốc chống ung thư và các phân tử bioactive.
-
Tổng hợp vật liệu chức năng
Phát triển các polymer chức năng, vật liệu điện tử hữu cơ (OLED), và các hợp chất có tính chất quang học đặc biệt thông qua phản ứng triflat hóa có chọn lọc.
-
Hóa chất phân tích
Chuẩn tham chiếu trong phân tích hóa học, nghiên cứu cơ chế phản ứng triflat hóa và phát triển các phương pháp tổng hợp mới trong phòng thí nghiệm.
-
Tổng hợp hợp chất fluor
Tác nhân quan trọng trong hóa học hữu cơ fluor, giúp đưa nhóm triflyl vào phân tử mục tiêu để cải thiện tính chất lipophilic, metabolic stability và bioactivity.
Yêu cầu báo giá
Phenyl triflimide (N-Phenylbis(trifluoromethanesulfonimide) - Tác nhân triflat hóa điện tử) - CAS 37595-74-7