(R)-(+)-1-Boc-3-aminopyrrolidine CAS: 147081-49-0

(R)-(+)-1-Boc-3-aminopyrrolidine (tert-Butyl (R)-3-aminopyrrolidine-1-carboxylate, (R)-3-Amino-1-Boc-pyrrolidine) là một hợp chất hữu cơ chiral quan trọng, thuộc nhóm aminopyrrolidine được bảo vệ bằng nhóm Boc (tert-butyloxycarbonyl). Hợp chất này có công thức phân tử C9H18N2O2 và là tiền chất quan trọng trong tổng hợp dược phẩm chiral.

Cấu trúc và tính chất: Phân tử chứa vòng pyrrolidine 5 cạnh với một nhóm amino tự do tại vị trí 3 và nhóm Boc bảo vệ tại vị trí 1. Cấu hình (R) quyết định tính chất quang học dương (+), làm cho hợp chất này có giá trị cao trong tổng hợp các dược phẩm chiral. Nhóm Boc có thể dễ dàng loại bỏ trong điều kiện acid nhẹ (TFA, HCl) để giải phóng nhóm amino tự do.

Tính chất hóa học: Là base hữu cơ yếu, có thể tham gia các phản ứng acyl hóa, alkyl hóa, tạo urea và tạo sulfonamide. Vòng pyrrolidine mang tính bazơ mạnh hơn so với aniline nhưng yếu hơn so với alkylamine. Nhóm Boc ổn định trong điều kiện trung tính và bazơ nhưng dễ bị thủy phân trong môi trường acid.