Trang chủ › Danh mục › (R)-3-(3-Fluoro-4-morpholinophenyl)-5-(hydroxymethyl)oxazolidin-2-one

(R)-3-(3-Fluoro-4-morpholinophenyl)-5-(hydroxymethyl)oxazolidin-2-one CAS: 168828-82-8

Công thức: C14H17FN2O4 Khối lượng: 296.29 g/mol
Pharma Grade / Synthesis Grade / Research Grade / Reference Standard Trung Quốc, Ấn Độ, Đức, Mỹ, EU Độ tinh khiết: ≥ 98.0% (HPLC); ≥ 99.3% (chiral synthesis)
Yêu cầu báo giá

Mô tả sản phẩm

(R)-3-(3-Fluoro-4-morpholinophenyl)-5-(hydroxymethyl)oxazolidin-2-one (Linezolid Desacetamide Hydroxy Impurity; PNU100440; Linezolid Impurity 4; Linezolid Impurity E; Linezolid Intermediate; (5R)-3-[3-Fluoro-4-(4-morpholinyl)phenyl]-5-hydroxymethyl-2-oxazolidinone; (R)-[3-(3-Fluoro-4-morpholinophenyl)-2-oxo-5-oxazolidinyl]methanol) là một trung gian tổng hợp dược phẩm quan trọng thuộc nhóm oxazolidinone, có công thức phân tử C14H17FN2O4. Hợp chất này là tiền chất chính (key intermediate) trong tổng hợp Linezolid (Zyvox), kháng sinh oxazolidinone phổ rộng được FDA phê duyệt.

Cấu trúc và tính chất hóa học: Phân tử có cấu trúc oxazolidinone 5 cạnh với nhóm phenyl thay thế tại vị trí 3 (chứa fluor tại vị trí 3 và nhóm morpholine tại vị trí 4) và nhóm hydroxymethyl (-CH2OH) tại vị trí 5. Cấu hình tuyệt đối (5R) tại carbon 5 là yếu tố quan trọng quyết định hoạt tính sinh học của Linezolid. Nhóm hydroxymethyl có thể được chuyển đổi thành nhóm acetamidomethyl (-CH2NHAc) hoặc các nhóm chức năng khác thông qua phản ứng mesylation, azidation và reduction để hoàn thành tổng hợp Linezolid. Hợp chất này cũng là chất chuyển hóa/desacetamide hydroxy impurity của Linezolid, được sử dụng làm chuẩn tham chiếu trong phân tích chất lượng thuốc.

Tính chất

Bột tinh thể màu tím nhạt/lavender (Lavender crystalline powder); hoặc bột màu trắng đến trắng ngà (White to off-white crystalline powder) Khối lượng phân tử: 296.29 g/mol Điểm nóng chảy: 110–112°C Điểm sôi: 494.2±45.0°C ở 760 mmHg (dự đoán) Tỷ trọng: 1.361±0.06 g/cm³ (dự đoán); 1.4±0.1 g/cm³ Chiết suất: 1.572 (ước tính) Điểm chớp cháy: 252.7±28.7°C (dự đoán) pKa: không có dữ liệu Độ tan: tan nhẹ trong chloroform, methanol; tan trong DMSO, ethanol Độ tan trong nước: ít tan LogP: 0.7 (XLogP3); 0.63 (Crippen); 0.91030 (XLogP3-AA) PSA (Diện tích bề mặt phân cực): 62.24 Ų; 62.2 Ų Hydrogen Bond Donor Count: 1 Hydrogen Bond Acceptor Count: 6 Rotatable Bond Count: 3 Heavy Atom Count: 21 Ring Count: 3.0 sp3 Hybridized Carbon Proportion: 0.5 Complexity: 378 Tính chất quang học: hoạt tính quang học (5R-configuration) Bảo quản: 2–8°C, trong bình kín, nơi khô ráo, tránh ánh sáng Hạn sử dụng: 24 tháng khi bảo quản đúng cách Phân loại GHS: Xi (Kích ứng); H302 (Có hại nếu nuốt), H315 (Gây kích ứng da), H319 (Gây kích ứng nghiêm trọng mắt), H332 (Có hại nếu hít phải), H335 (Có thể gây kích ứng đường hô hấp), H373 (Có hại cho cơ quan nội tạng nếu tiếp xúc lâu dài hoặc lặp lại) UN Number: không phân loại nguy hiểm cho vận chuyển HS Code: 2934999090 (Trung Quốc) MDL: MFCD06658241 EINECS: 688-342-2 InChIKey: OLDRPBWULXUVTL-LLVKDONJSA-N SMILES: OC[C@H]1CN(C2=CC=C(N3CCOCC3)C(F)=C2)C(=O)O1 Độ tinh khiết quang học: 98.68% (ee) trong tổng hợp chiral

Ứng dụng

  • Trung gian tổng hợp kháng sinh Linezolid (Zyvox)

    Là tiền chất chính (key intermediate) trong tổng hợp Linezolid, kháng sinh oxazolidinone phổ rộng điều trị nhiễm khuẩn Gram dương đa kháng thuốc (MRSA, VRE). Quy trình tổng hợp: hydroxymethyl → mesylation → azidation → reduction → acetylation để tạo nhóm acetamidomethyl của Linezolid.

  • Chuẩn tham chiếu phân tích chất lượng (Reference Standard / Impurity Standard)

    Là Linezolid Desacetamide Hydroxy Impurity (PNU100440), được sử dụng làm chuẩn tham chiếu trong phân tích HPLC, kiểm soát chất lượng (QC), phát triển phương pháp phân tích (AMV) và nghiên cứu phân hủy bắt buộc (forced degradation studies) cho các đơn đăng ký thuốc ANDA/DMF.

  • Nghiên cứu hóa học oxazolidinone và kháng sinh mới

    Là khối xây dựng (building block) trong nghiên cứu tổng hợp các dẫn xuất oxazolidinone mới có hoạt tính kháng khuẩn cải tiến, kháng kháng sinh và độc tính thấp hơn.

  • Nghiên cứu dược động học và chuyển hóa (Pharmacokinetics & Metabolism)

    Là chất chuyển hóa/desacetamide hydroxy impurity của Linezolid, được sử dụng trong nghiên cứu dược động học, chuyển hóa thuốc và đánh giá độc tính (toxicology studies) của Linezolid.

Chưa có nhà cung cấp

Sản phẩm này chưa có nhà cung cấp nào

Gửi yêu cầu tìm nhà cung cấp

Yêu cầu báo giá

Nhận báo giá từ nhiều nhà cung cấp trong 24 giờ

Gửi RFQ ngay

Thông tin nhanh

Cấp độPharma Grade / Synthesis Grade / Research Grade / Reference Standard
Độ tinh khiết≥ 98.0% (HPLC); ≥ 99.3% (chiral synthesis)
Xuất xứTrung Quốc, Ấn Độ, Đức, Mỹ, EU
Lượt xem5

Yêu cầu báo giá

(R)-3-(3-Fluoro-4-morpholinophenyl)-5-(hydroxymethyl)oxazolidin-2-one - CAS 168828-82-8