rac-BINAP (2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl) CAS: 76189-56-5

rac-BINAP (2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl, racemic BINAP) là một ligand bisphosphine dạng racemic, thuộc họ ligand chiral dựa trên khung binaphthyl. Hợp chất này có công thức phân tử C44H32P2 và là một trong những ligand quan trọng nhất trong hóa học xúc tác không đối xứng (asymmetric catalysis).

Tính chất hóa học: Là ligand bidentate (hai răng) với hai nhóm diphenylphosphino (-PPh2) gắn tại vị trí 2 và 2' của khung binaphthyl 1,1'-liên kết. Cấu trúc binaphthyl tạo ra tính chiral (trục chiral) do sự quay bị hạn chế giữa hai vòng naphthalene. Ở dạng racemic, hợp chất là hỗn hợp 1:1 của hai enantiomer (R và S). Khi phối hợp với các kim loại chuyển tiếp (Ru, Rh, Pd, v.v.), tạo thành các phức chất xúc tác có hoạt tính cao trong các phản ứng hydrogen hóa không đối xứng, cross-coupling và các phản ứng hóa học hữu cơ tinh chế khác.