Rafoxanid CAS: 22662-39-1
Mô tả sản phẩm
Rafoxanid (3′-Chloro-4′-(p-chlorophenoxy)-3,5-diiodosalicylanilide, MK-990, Flukanide) là một hợp chất hữu cơ đa halogen thuộc nhóm salicylanilide, có công thức phân tử C19H11Cl2I2NO3. Đây là hoạt chất dược phẩm thú y quan trọng, được phát triển và sử dụng từ những năm 1970 để điều trị các bệnh ký sinh trùng ở động vật nuôi.
Cấu trúc và cơ chế hoạt động: Phân tử rafoxanid chứa khung salicylanilide cốt lõi (liên kết amide giữa acid salicylic và aniline) với các nhóm thế: hai nguyên tử iốt (-I) tại vị trí 3 và 5 của vòng salicylic, một nhóm chloro (-Cl) tại vị trí 3′ của vòng aniline, và một nhóm p-chlorophenoxy (-O-C6H4-Cl) tại vị trí 4′ của vòng aniline. Cơ chế hoạt động: rafoxanid ức chế quá trình phosphoryl hóa oxy hóa (oxidative phosphorylation) trong ti thể của ký sinh trùng, làm gián đoạn chuỗi chuyển electron và ngăn tổng hợp ATP. Hợp chất này cũng ức chế enzyme succinate dehydrogenase và NADH dehydrogenase trong chu trình Krebs của ký sinh trùng. Đặc biệt, rafoxanid có khả năng liên kết mạnh với protein huyết tương (protein binding > 99%), giúp duy trì nồng độ hoạt chất trong máu trong thời gian dài và đảm bảo hiệu quả điều trị kéo dài.
Tính chất hóa học: Là hợp chất trung tính với tính acid phenolic yếu từ nhóm hydroxyl của vòng salicylic. Nhóm amide ổn định trong điều kiện acid và trung tính nhưng có thể thủy phân trong điều kiện base mạnh và nhiệt độ cao. Các nguyên tử iốt và chloro tạo nên độ bền metabolic cao và tính thân lipid mạnh, giúp hoạt chất dễ dàng xâm nhập vào mô gan và các cơ quan đích của ký sinh trùng. Hợp chất nhạy cảm với ánh sáng UV và có thể phân hủy chậm khi tiếp xúc với ánh sáng mặt trời trực tiếp.
Tính chất
Ứng dụng
-
Điều trị sán lá gan (Fascioliasis)
Là chỉ định chính của rafoxanid. Thuốc có hiệu quả cao trong điều trị nhiễm sán lá gan Fasciola hepatica và Fasciola gigantica ở trâu, bò, cừu và dê, đặc biệt đối với các giai đoạn trưởng thành và ấu trùng trưởng thành sớm (6–8 tuần tuổi).
-
Điều trị giun đũa Haemonchus contortus
Có hiệu quả điều trị giun đũa dạ cỏ Haemonchus contortus (barber pole worm) ở cừu và dê, đặc biệt đối với các chủng kháng thuốc benzimidazole và levamisole.
-
Điều trị các ký sinh trùng đường máu khác
Có hoạt tính chống lại một số loài sán lá ruột (intestinal trematodes) và giun tròn khác ở động vật nhai lại, mặc dù hiệu quả thấp hơn so với sán lá gan.
-
Phòng ngừa nhiễm ký sinh trùng trong chăn nuôi
Sử dụng trong các chương trình phòng ngừa định kỳ (strategic deworming) tại các trang trại chăn nuôi gia súc để kiểm soát sán lá gan và giun đũa, đặc biệt trong mùa ẩm ướt khi ký sinh trùng phát triển mạnh.
-
Nghiên cứu dược lý thú y và ký sinh trùng học
Sử dụng làm chuẩn tham chiếu trong nghiên cứu cơ chế hoạt động của salicylanilides, đánh giá kháng thuốc ở ký sinh trùng, và phát triển các thuốc trừ sán thế hệ mới.
-
Phân tích chất lượng và kiểm soát dư lượng trong thực phẩm
Dùng làm chất chuẩn tham chiếu trong phân tích HPLC, LC-MS/MS để xác định dư lượng rafoxanid trong thịt, sữa, gan và các sản phẩm động vật, đảm bảo an toàn thực phẩm theo quy định Codex Alimentarius và các cơ quan quản lý (FDA, EMA, APVMA).
Tài liệu tham khảo
Yêu cầu báo giá
Rafoxanid - CAS 22662-39-1