(S)-2,6-Diamino-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole ((S)-2,6-Diamino-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole - Hợp chất trung gian benzothiazole chiral) CAS: 106092-09-5
Mô tả sản phẩm
(S)-2,6-Diamino-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole (C₇H₁₁N₃S, CAS: 106092-09-5) là một hợp chất trung gian chiral thuộc nhóm dẫn xuất benzothiazole, có cấu trúc đặc biệt gồm vòng thiazole liên hợp với vòng cyclohexane bão hòa (tetrahydro), tạo thành hệ thống bicyclic 4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole. Cấu trúc này chứa hai nhóm amino (-NH₂) ở vị trí 2 (trên vòng thiazole) và vị trí 6 (trên vòng cyclohexane), với cấu hình stereochemistry xác định là (S) ở vị trí chiral.
Sự kết hợp của vòng thiazole (chứa lưu huỳnh và nitro) với vòng cyclohexane bão hòa tạo nên một khung xương bicyclic rigid và chiral, làm cho hợp chất này trở thành khối xây dựng (building block) quý giá trong tổng hợp các phân tử có hoạt tính sinh học, đặc biệt là các dược phẩm chiral và hóa chất tinh khiết. Hai nhóm amino là các điểm phản ứng hoạt động cho acylation, alkylation, diazotization và tạo liên kết mới trong tổng hợp hữu cơ.
Sản phẩm ở dạng bột tinh thể màu trắng đến vàng nhạt, không mùi hoặc mùi nhẹ đặc trưng. Điểm nóng chảy khoảng 180–185°C (phân hủy). Tan trong DMSO, DMF, ethanol nóng và các dung môi hữu cơ phân cực; ít tan trong nước lạnh và hydrocarbon không phân cực. Có tính bazơ do hai nhóm amino. Sản phẩm đạt độ tinh khiết cao (≥ 98%) với độ dư enantiomeric (ee) ≥ 99%, đảm bảo tính chiral cho các ứng dụng trong tổng hợp dược phẩm và nghiên cứu. Cần bảo quản trong môi trường khô ráo, tránh ánh sáng trực tiếp, ở nhiệt độ lạnh (2–8°C) để duy trì độ ổn định và tính chiral.
Tính chất
Ứng dụng
-
Trung gian dược phẩm chiral
Khối xây dựng trong tổng hợp các hoạt chất dược phẩm chiral, thuốc kháng viêm, thuốc chống ung thư và các phân tử bioactive có yêu cầu cao về stereochemistry và chứa nhân benzothiazole.
-
Tổng hợp hóa chất tinh khiết
Building block trong tổng hợp các dẫn xuất benzothiazole phức tạp, heterocycle chiral, chất xúc tác chiral và các hợp chất chức năng trong công nghiệp hóa chất tinh khiết.
-
Nghiên cứu hóa học hữu cơ chiral
Chuẩn tham chiếu trong nghiên cứu phản ứng tổng hợp chiral, phân tích stereochemistry, và phát triển các phương pháp tổng hợp hợp chất bicyclic chiral mới.
-
Tổng hợp peptide và peptidomimetics
Thành phần trong tổng hợp các peptidomimetics có cấu trúc bị hạn chế (conformationally constrained), tăng độ bền với protease và cải thiện hoạt tính sinh học trong nghiên cứu dược phẩm.
-
Nghiên cứu cấu trúc protein và thiết kế thuốc
Mô hình nghiên cứu cấu trúc không gian của hợp chất bicyclic chiral, tương tác với thụ thể protein, và thiết kế thuốc dựa trên cấu trúc (structure-based drug design).
-
Vật liệu và polymer chức năng
Thành phần trong tổng hợp các polymer chiral, vật liệu quang học và vật liệu từ tính cho ứng dụng trong công nghệ nano và điện tử.
Yêu cầu báo giá
(S)-2,6-Diamino-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole ((S)-2,6-Diamino-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole - Hợp chất trung gian benzothiazole chiral) - CAS 106092-09-5