(S)-3-[4-(2-Chloro-5-iodobenzyl)phenoxy]tetrahydrofuran ((S)-3-[4-(2-Clo-5-iodobenzyl)-phenoxy]-tetrahydrofuran) CAS: 915095-94-2
Mô tả sản phẩm
(S)-3-[4-(2-Chloro-5-iodobenzyl)phenoxy]tetrahydrofuran là một hợp chất hữu cơ chiral có công thức phân tử C17H16ClIO2. Nó là một khối xây dựng (building block) không thể thiếu trong tổng hợp các thuốc ức chế SGLT2 thế hệ mới, đặc biệt là các dẫn xuất của dapagliflozin và canagliflozin. Hợp chất này mang một trung tâm bất đối ở vị trí 3 của vòng tetrahydrofuran với cấu hình (S), và có hai nguyên tử halogen (clo và iốt) trên vòng benzyl, tạo điều kiện cho các phản ứng ghép cặp chéo (ví dụ: Suzuki, Stille) và các biến đổi tiếp theo để hoàn thiện cấu trúc hoạt chất.
Tính chất hóa học: Hợp chất này ổn định ở điều kiện thường, có màu trắng đến trắng ngà ở dạng bột hoặc tinh thể. Nhóm iốt hoạt động cao, cho phép tham gia các phản ứng ghép cặp C-C với các hợp chất arylboronic hoặc stannane. Nhóm clo có thể được sử dụng để thế hoặc giữ nguyên trong cấu trúc cuối cùng. Vòng tetrahydrofuran tạo độ linh động và tăng tính kỵ nước, góp phần vào dược động học của thuốc.
An toàn và bảo quản: Cần bảo quản ở 2–8°C, trong bình kín, tránh ánh sáng và ẩm. Hợp chất có thể gây kích ứng nhẹ, cần sử dụng bảo hộ khi thao tác.
Tính chất
Ứng dụng
-
Trung gian tổng hợp chất ức chế SGLT2
Là khối xây dựng chính để tổng hợp các thuốc trị đái tháo đường type 2 như dapagliflozin, canagliflozin, empagliflozin và các dẫn xuất mới, thông qua phản ứng ghép cặp và các bước biến đổi chức năng.
-
Nghiên cứu và phát triển dược phẩm
Được sử dụng trong các nghiên cứu tiền lâm sàng và quy trình phát triển thuốc mới, đặc biệt là các chất ức chế SGLT2 với cấu trúc mới.
-
Tổng hợp các hợp chất hoạt tính sinh học khác
Nhờ khung tetrahydrofuran và các halogen linh hoạt, hợp chất này còn có thể được sử dụng để tổng hợp các chất ức chế enzyme, kháng virus, và các tác nhân điều trị bệnh chuyển hóa khác.
Yêu cầu báo giá
(S)-3-[4-(2-Chloro-5-iodobenzyl)phenoxy]tetrahydrofuran ((S)-3-[4-(2-Clo-5-iodobenzyl)-phenoxy]-tetrahydrofuran) - CAS 915095-94-2