(S)-3-Hydroxy-gamma-butyrolacton CAS: 7331-52-4
Mô tả sản phẩm
(S)-3-Hydroxy-gamma-butyrolacton (còn gọi là (S)-3-Hydroxy-γ-butyrolactone, (S)-3-Hydroxy-4-butanolide, (S)-3-HBL, (S)-GBL derivative) là một hợp chất hữu cơ chiral, thuộc nhóm gamma-lactone (vòng lactone 5 thành viên), có công thức phân tử C4H6O3. Hợp chất này là dẫn xuất hydroxyl hóa của gamma-butyrolactone (GBL), với nhóm hydroxyl (-OH) gắn tại vị trí 3 và cấu hình stereochemistry (S).
Tính chất hóa học: (S)-3-Hydroxy-gamma-butyrolacton có cấu trúc vòng lactone 5 thành viên, trong đó nhóm ester nội bộ (lactone) được hình thành từ sự ester hóa intramolecular của acid 4-hydroxybutyric. Nhóm hydroxyl tại vị trí 3 là một trung tâm phản ứng quan trọng, có thể tham gia các phản ứng ester hóa, ether hóa, oxy hóa thành ketone và tạo liên kết C-C/C-N. Vòng lactone có tính căng thẳng vừa phải, có thể mở vòng trong điều kiện acid/base hoặc nucleophilic attack để tạo ra các dẫn xuất acid 4-hydroxybutyric hoặc các hợp chất mở vòng khác. Cấu hình (S) tại carbon số 3 là yếu tố quan trọng quyết định tính chọn lọc sinh học và tương tác với các enzyme và thụ thể chiral trong cơ thể.
Tính chất
Ứng dụng
-
Tiền chất tổng hợp dược phẩm chiral
Là khối xây dựng chiral quan trọng trong tổng hợp các chất đối kháng thụ thể GABA (gamma-aminobutyric acid), thuốc chống lo âu, thuốc an thần, thuốc chống động kinh và các dẫn xuất butyrolactone có hoạt tính sinh học.
-
Tổng hợp các phân tử chiral phức tạp
Được sử dụng làm nguyên liệu tổng hợp các phân tử chiral phức tạp trong hóa chất tinh khiết, nghiên cứu dược phẩm và phát triển các hợp chất có tính chọn lọc sinh học cao.
-
Nghiên cứu hóa học chiral và tổng hợp bất đối xứng
Sử dụng trong nghiên cứu hóa học hữu cơ chiral, phát triển các phương pháp tổng hợp bất đối xứng (asymmetric synthesis), nghiên cứu cơ chế phản ứng enzyme và tương tác chiral-chiral.
-
Nguyên liệu mỹ phẩm và chăm sóc da
Được sử dụng trong các sản phẩm dưỡng da, serum chống lão hóa như một chất dưỡng ẩm, chất làm mềm da và tiền chất của các hợp chất có hoạt tính sinh học trong da.
-
Nghiên cứu dược lý và dược động học
Là chuẩn phân tích và nguyên liệu nghiên cứu trong phân tích HPLC, GC-MS, LC-MS/MS để xác định cấu hình chiral, độ tinh khiết enantiomer và nghiên cứu chuyển hóa trong cơ thể.
Yêu cầu báo giá
(S)-3-Hydroxy-gamma-butyrolacton - CAS 7331-52-4