Sterol thực vật CAS: 68555-08-8

Sterol thực vật (Phytosterols, Plant sterols, Vegetable sterols) là một nhóm hợp chất steroid alcohol tự nhiên có nguồn gốc thực vật, được chiết xuất từ dầu thực vật (đậu nành, hướng dương, cọ, bông, ngô, hạt lanh) hoặc từ tall oil (dầu sulfate từ công nghiệp giấy). Hỗn hợp sterol thực vật có công thức phân tử tổng quát C₂₉H₅₀O (β-sitosterol, thành phần chính ~40–60%), với khối lượng phân tử trung bình ~414.71 g/mol. Tuy nhiên, do là hỗn hợp phức tạp của nhiều sterol khác nhau, phân bố phân tử lượng dao động từ ~380 đến ~430 g/mol.

Thành phần và cấu trúc: Sterol thực vật là hỗn hợp của nhiều steroid alcohol với khung steroid tetracyclic (4 vòng nối nhau: 3 vòng cyclohexane và 1 vòng cyclopentane) và một nhóm hydroxyl (-OH) tại vị trí C-3, cùng với một side-chain hydrocarbon tại vị trí C-17. Các thành phần chính bao gồm: (1) β-Sitosterol (C₂₉H₅₀O, ~40–60%): sterol phổ biến nhất trong thực vật, có side-chain ethyl tại C-24. (2) Campesterol (C₂₈H₄₈O, ~15–25%): có side-chain methyl tại C-24. (3) Stigmasterol (C₂₉H₄₈O, ~10–20%): có side-chain ethyl và liên kết đôi tại C-22. (4) Brassicasterol (C₂₈H₄₆O, ~1–5%): có side-chain methyl và liên kết đôi tại C-22, phổ biến trong dầu cải và dầu hạt lanh. (5) Δ5-Avenasterol và Δ7-Stigmasterol (~5–10%): các sterol ít phổ biến hơn. Cấu trúc steroid chung của phytosterol tương tự cholesterol (động vật) nhưng có side-chain hydrocarbon dài hơn tại C-17, làm cho phytosterol không được hấp thu hiệu quả ở người (~5–10% so với cholesterol).

Tính chất hóa học: Sterol thực vật là alcohol steroid bền vững, ổn định trong điều kiện trung tính và acid nhẹ. Nhóm hydroxyl tại C-3 có thể ester hóa với acid béo tạo sterol ester (phytosterol esters), là dạng thương mại phổ biến trong thực phẩm chức năng. Nhóm hydroxyl cũng có thể ether hóa và oxy hóa trong điều kiện khắc nghiệt. Liên kết đôi trong vòng B (Δ5, giữa C-5 và C-6) có thể bị hydro hóa tạo stanol (saturated sterol) như sitostanol và campestanol, có hoạt tính giảm cholesterol mạnh hơn. Khung steroid có thể bị oxy hóa chậm trong không khí, đặc biệt khi tiếp xúc với ánh sáng, nhiệt độ cao, và kim loại (Cu, Fe), tạo các sản phẩm oxy hóa (peroxide, ketone, aldehyde). Phytosterol có khả năng tạo liên kết hydrogen với nước và các phân tử phân cực thông qua nhóm hydroxyl, nhưng tính thân dầu chiếm ưu thế do khung steroid hydrocarbon lớn.