tert-Butyl 3-hydroxyazetidine-1-carboxylat CAS: 141699-55-0

tert-Butyl 3-hydroxyazetidine-1-carboxylate (Boc-3-hydroxyazetidine, 3-Hydroxyazetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester) là một hợp chất hữu cơ dị vòng bốn cạnh chứa nitơ (azetidine), với nhóm carboxylat được bảo vệ bằng nhóm tert-butyl (Boc) tại vị trí 1 và một nhóm hydroxy (-OH) tại vị trí 3. Hợp chất này có công thức phân tử C8H15NO3 và là một khối xây dựng (building block) đa năng trong tổng hợp dược phẩm hiện đại và hóa học y dược.

Tính chất hóa học: Nhóm Boc (tert-butoxycarbonyl) cung cấp khả năng bảo vệ nhóm amine vòng azetidine, có thể dễ dàng loại bỏ bằng acid trifluoroacetic (TFA) hoặc HCl trong dioxane trong điều kiện axit nhẹ. Nhóm hydroxy tại vị trí 3 là vị trí phản ứng đa năng, có thể tham gia các phản ứng oxy hóa thành ketone, thế bằng các nhóm halogen, hoặc chuyển thành các nhóm rời tốt (mesylate, tosylate) để thực hiện các phản ứng thế nucleophilic. Vòng azetidine bốn cạnh mang tính căng (ring strain) do góc liên kết nhỏ (~90°), tạo ra các đặc tính hóa học độc đáo và khả năng tương tác sinh học cao so với các vòng lớn hơn như pyrrolidine và piperidine.