tert-Butylclodiphenylsilan (tert-Butylchlorodiphenylsilane) CAS: 58479-61-1
Mô tả sản phẩm
tert-Butylchlorodiphenylsilane (TBDPS-Cl, tert-Butyldiphenylsilyl chloride) là một hợp chất cơ silicon có công thức phân tử C16H19ClSi, khối lượng phân tử 274,86 g/mol. Nó là một chất lỏng hoặc chất rắn ở nhiệt độ phòng (nhiệt độ nóng chảy khoảng 20–22°C), có màu trắng đến vàng nhạt, tan trong các dung môi hữu cơ thông thường (THF, DMF, dichloromethane) và phản ứng mạnh với nước, giải phóng HCl. TBDPS-Cl là một tác nhân silyl hóa cổ điển, được sử dụng để bảo vệ nhóm rượu và phenol bằng cách tạo thành tert-butyldiphenylsilyl (TBDPS) ether, một nhóm bảo vệ có khả năng chống thủy phân tốt và có thể được loại bỏ trong điều kiện axit hoặc với fluoride (TBAF).
Tính chất hóa học: TBDPS-Cl phản ứng với alcohol và phenol trong sự có mặt của base (imidazole, pyridine, triethylamine) để tạo thành TBDPS ether. Liên kết Si–Cl rất nhạy với ẩm, do đó cần bảo quản và sử dụng trong điều kiện khan. Nhóm TBDPS có kích thước lớn và tính kỵ nước, giúp bảo vệ nhóm hydroxyl khỏi các tác nhân nucleophile và base yếu, đồng thời có thể được loại bỏ chọn lọc trong các điều kiện nhẹ (TBAF, HF·pyridine, hoặc acid loãng). Nó là một công cụ không thể thiếu trong tổng hợp các phân tử đa chức năng như carbohydrate, nucleoside, steroid và các sản phẩm tự nhiên.
Ứng dụng: TBDPS-Cl được sử dụng rộng rãi trong tổng hợp hữu cơ, đặc biệt trong tổng hợp nucleoside, carbohydrate và các phân tử phức tạp, cũng như trong quá trình tổng hợp dược phẩm và nghiên cứu cấu trúc. Nó cũng được dùng để chức năng hóa bề mặt và trong các ứng dụng vật liệu.
Tính chất
Ứng dụng
-
Bảo vệ nhóm hydroxyl trong tổng hợp hữu cơ
TBDPS-Cl được sử dụng để bảo vệ nhóm alcohol và phenol bằng cách tạo thành TBDPS ether bền, chống chịu nhiều điều kiện phản ứng và có thể được loại bỏ chọn lọc, rất hữu ích trong tổng hợp các phân tử đa chức năng như nucleoside, carbohydrate, steroid và sản phẩm tự nhiên.
-
Tổng hợp nucleoside và oligonucleotide
Là tác nhân silyl hóa quan trọng để bảo vệ nhóm 5'-hydroxyl trong tổng hợp nucleoside và DNA/RNA, cho phép các phản ứng tiếp theo diễn ra một cách chọn lọc.
-
Tổng hợp dược phẩm và chất trung gian
TBDPS-Cl được sử dụng trong quy trình tổng hợp nhiều dược phẩm và các hợp chất hoạt tính sinh học, nhờ khả năng bảo vệ tạm thời các nhóm chức và dễ dàng loại bỏ.
-
Chức năng hóa bề mặt và vật liệu
Được sử dụng để silan hóa bề mặt và tạo ra các vật liệu chức năng với tính kỵ nước hoặc khả năng tương tác đặc biệt.
Yêu cầu báo giá
tert-Butylclodiphenylsilan (tert-Butylchlorodiphenylsilane) - CAS 58479-61-1