Tosylmethyl isocyanide (TosMIC) CAS: 36635-61-7
Mô tả sản phẩm
Tosylmethyl isocyanide (TosMIC, CAS: 36635-61-7), tên đầy đủ là p-Toluensulfonylmethyl isocyanide, là một hợp chất hữu cơ độc đáo thuộc nhóm isocyanide được kích hoạt (activated methylene isocyanide). Sản phẩm có dạng bột tinh thể màu trắng đến vàng nhạt hoặc nâu nhạt, không mùi (khác với hầu hết các isocyanide khác có mùi hôi khó chịu), độ tinh khiết cao, ổn định ở nhiệt độ phòng khi bảo quản đúng cách.
Tên gọi thông dụng khác: TosMIC, van Leusen reagent, p-Tolylsulfonylmethyl isocyanide, 1-[(Isocyanomethyl)sulfonyl]-4-methylbenzene, (4-Methylphenylsulfonyl)methyl isocyanide, Isocyanomethyl p-tolyl sulfone.
TosMIC là một reagent đa năng (versatile synthon) trong hóa học hữu cơ nhờ cấu trúc tam chức năng độc đáo: nhóm isocyanide (-NC), nhóm tosyl (-SO₂C₆H₄CH₃) và carbon α có tính acid. Sự kết hợp này cho phép TosMIC tham gia các phản ứng mà các isocyanide đơn giản không thể thực hiện được, đặc biệt là phản ứng Van Leusen chuyển đổi aldehyde thành nitrile hoặc tổng hợp oxazole, imidazole, pyrrole, thiazole. TosMIC cũng đóng vai trò quan trọng trong các phản ứng đa thành phần (multicomponent reactions) như phản ứng Ugi và Passerini.
Sản phẩm được sản xuất bằng phương pháp khử nước N-(p-tolylsulfonylmethyl)formamide, sau đó tinh chế bằng cột sắc ký alumina trung tính và tái kết tinh từ methanol hoặc ethanol. Sản phẩm đạt tiêu chuẩn Reagent Grade, đáp ứng yêu cầu của các phòng thí nghiệm nghiên cứu và công nghiệp dược phẩm.
Lưu ý an toàn: TosMIC có độc tính cấp tính cực cao qua đường uống (H300), tiếp xúc da (H310) và hít phải (H330). Có thể gây kích ứng da (H315) và kích ứng mắt nghiêm trọng (H319). Cần sử dụng trang bị bảo hộ cá nhân đầy đủ (găng tay chống hóa chất, kính bảo hộ chống hóa chất, khẩu trang phòng độc toàn mặt) trong tủ hút hiệu quả. Bảo quản nơi khô ráo, kín, tránh ánh sáng, nhiệt độ 2-8°C. Vận chuyển theo UN 2811, Hazard Class 6.1(b), Packing Group III.
Tính chất
Ứng dụng
-
Tổng hợp heterocycle dược phẩm
Reagent chủ chốt tổng hợp pyrrole, imidazole, oxazole, thiazole - các khung hạt nhân quan trọng trong thuốc kháng virus HIV-1, thuốc an thần (midazolam), thuốc kháng sinh và thuốc chống ung thư
-
Phản ứng Van Leusen
Chuyển đổi aldehyde và ketone thành nitrile (reductive cyanation) với hiệu suất cao; tổng hợp oxazole từ aldehyde; tổng hợp imidazole từ imine với hiệu suất tuyệt vời ngay cả với substrate có hinder
-
Phản ứng đa thành phần (MCRs)
Thành phần isocyanide trong phản ứng Ugi và Passerini stereoselective, tạo cấu trúc phân tử phức tạp trong một bước, ứng dụng trong hóa học tổ hợp (combinatorial chemistry) và phát hiện thuốc
-
Tổng hợp thuốc kháng virus HIV-1
Nguyên liệu trung gian trong tổng hợp chất ức chế gắn kết HIV-1 (HIV-1 attachment inhibitors) và các dẫn xuất trioxazatriquinane có hoạt tính sinh học
-
Nghiên cứu hóa học hữu cơ & phát triển thuốc (R&D)
Khối xây dựng (building block) trong tổng hợp hữu cơ; tạo sản phẩm Knoevenagel-type condensation; nghiên cứu phản ứng cycloaddition 1,3-dipolar với imine dưới bức xạ vi sóng
-
Tổng hợp hóa chất nông nghiệp
Trung gian trong tổng hợp các hợp chất heterocycle có hoạt tính sinh học dùng trong thuốc bảo vệ thực vật và thuốc trừ sâu
-
Phân tích & kiểm tra chất lượng
Chất chuẩn nội bộ (internal standard) trong phân tích HPLC, GC-MS; chất thử phân tích (analytical reagent) trong phòng thí nghiệm hóa học và dược phẩm
-
Chuyển đổi nhóm chức năng
Tổng hợp nitrile, amide và các dẫn xuất từ carbonyl compounds; công cụ linh hoạt để điều chỉnh và tối ưu hóa khung phân tử trong hóa học dược phẩm và khoa học vật liệu
Tài liệu tham khảo
Yêu cầu báo giá
Tosylmethyl isocyanide (TosMIC) - CAS 36635-61-7