Trang chủ › Danh mục › Tri-o-tolylphosphine

Tri-o-tolylphosphine CAS: 6163-58-2

Công thức: C₂₁H₂₁P Khối lượng: 304.37 g/mol
Reagent Grade / Technical Grade Trung Quốc, Nhật Bản, Hàn Quốc, Ấn Độ, Châu Âu, Mỹ Độ tinh khiết: ≥ 97.0% - 99.0%
Yêu cầu báo giá

Mô tả sản phẩm

Tri-o-tolylphosphine (còn gọi là Tris(2-methylphenyl)phosphine, P(o-tolyl)₃) là một hợp chất phosphine hữu cơ quan trọng trong hóa học xúc tác đồng nhất (homogeneous catalysis). Đây là ligand phosphine với cấu trúc đặc biệt: nguyên tử phosphine trung tâm được liên kết với ba nhóm o-tolyl (2-methylphenyl), tạo ra một không gian steric lớn với góc nón (cone angle) lên đến 194°.

Góc nón lớn của Tri-o-tolylphosphine làm cho nó trở thành ligand lý tưởng cho các phản ứng xúc tác kim loại chuyển tiếp, đặc biệt là các phản ứng cần tính chọn lọc cao và kiểm soát steric. Tuy nhiên, do nhóm o-tolyl ở vị trí ortho, ligand này có xu hướng xảy ra hiện tượng cyclometalation (tạo vòng chelate) khi phản ứng với các muối kim loại và acetate kim loại. Sản phẩm được sản xuất bằng phản ứng Grignard của 2-bromotoluene với phosphorus trichloride (PCl₃) trong môi trường THF vô nước, sau đó tinh chế bằng tái kết tinh ethanol.

Tính chất

Bột tinh thể màu trắng đến vàng nhạt Không mùi hoặc mùi nhẹ đặc trưng của phosphine Nhiệt độ nóng chảy 123-125°C Nhiệt độ sôi 238°C Điểm chớp cháy 214.6°C Không tan trong nước Tan trong dung môi hữu cơ (ether, ethanol, THF, toluene, chloroform) Góc nón lớn (cone angle = 194°) Tính bazơ của phosphine (đôi electron tự do trên P) Nhạy cảm với oxy không khí, chậm oxy hóa thành phosphine oxide trong dung dịch Cần bảo quản trong môi trường trơ (N₂/Ar), tránh ánh sáng Độ phân cực thấp (PSA = 13.59) LogP = 4.37 (tính thân dầu cao)

Ứng dụng

  • Phản ứng Suzuki-Miyaura

    Ligand cho xúc tác palladium trong phản ứng liên kết chéo Suzuki, tổng hợp biphenyl và các hợp chất aryl-aryl từ aryl halide và aryl boronic acid

  • Phản ứng Heck

    Ligand cho xúc tác palladium trong phản ứng Heck, tổng hợp alkenyl aryl từ aryl halide và alkene, ứng dụng trong tổng hợp dược phẩm và vật liệu chức năng

  • Phản ứng amination trực tiếp

    Ligand cho xúc tác ruthenium trong phản ứng amination trực tiếp của alcohol, chuyển đổi alcohol thành amine không cần bước trung gian halogen hóa

  • Hydrogenation xúc tác rhodium

    Ligand cho xúc tác rhodium trong phản ứng hydrogenation, khử hydro có chọn lọc các liên kết đôi C=C và C=O

  • Tổng hợp dược phẩm

    Nguyên liệu tổng hợp thuốc Eletriptan (thuốc điều trị đau nửa đầu), các chất trung gian dược phẩm phức tạp qua phản ứng liên kết chéo xúc tác kim loại

  • Hóa học phối hợp

    Ligand trong tổng hợp các phức chất kim loại chuyển tiếp (Pd, Rh, Ru, Ni), nghiên cứu cấu trúc và tính chất xúc tác của các phức chất phosphine-metal

  • Tổng hợp hữu cơ nâng cao

    Xúc tác cho các phản ứng liên kết chéo phức tạp, tổng hợp vật liệu OLED, polyme chức năng, và các hợp chất hữu cơ tinh tế

  • Chuẩn phân tích

    Chuẩn phân tích GC, chất đối chiếu trong kiểm soát chất lượng các quá trình tổng hợp hữu cơ và dược phẩm

Chưa có nhà cung cấp

Sản phẩm này chưa có nhà cung cấp nào

Gửi yêu cầu tìm nhà cung cấp

Yêu cầu báo giá

Nhận báo giá từ nhiều nhà cung cấp trong 24 giờ

Gửi RFQ ngay

Thông tin nhanh

Cấp độReagent Grade / Technical Grade
Độ tinh khiết≥ 97.0% - 99.0%
Xuất xứTrung Quốc, Nhật Bản, Hàn Quốc, Ấn Độ, Châu Âu, Mỹ
Lượt xem5

Yêu cầu báo giá

Tri-o-tolylphosphine - CAS 6163-58-2