Triethyl phosphonoacetate CAS: 867-13-0

Triethyl phosphonoacetate (còn gọi là Ethyl 2-diethoxyphosphorylacetate, Diethyl ethoxycarbonylmethylphosphonate, Triethyl 2-phosphonoacetate) là một hợp chất hữu cơ chứa phosphorus thuộc nhóm phosphonate ester. Hợp chất này có công thức phân tử C8H17O5P và là một thuốc thử tổng hợp hữu cơ quan trọng, đặc biệt nổi tiếng với vai trò trong phản ứng Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) — một biến thể cải tiến của phản ứng Wittig để tạo liên kết đôi carbon-carbon với tính chọn lọc vùng E-alkene xuất sắc.

Tính chất hóa học: Là hợp chất mang nhóm phosphonate và nhóm ester carboxylic, có proton acid tại vị trí α (giữa nhóm phosphonate và ester) dễ dàng bị loại bỏ bởi các base yếu như natri methoxide để tạo anion phosphonate. Anion này tác dụng với các hợp chất carbonyl (aldehyde, ketone) tạo ra alkene α,β-unsaturated ester với tính chọn lọc E cao. Hợp chất còn tham gia phản ứng acyl hóa tạo β-keto phosphonates và các phản ứng Tsuji-Trost, Heck cyclization nội phân tử.