(Trifluoromethyl)trimethylsilane (TMSCF₃) CAS: 81290-20-2

(Trifluoromethyl)trimethylsilane (còn gọi là TMSCF₃, Ruppert-Prakash Reagent, Trimethyl(trifluoromethyl)silane, TTMS, TFMTMS) là một hợp chất hữu cơ silic-fluor, có công thức phân tử C₄H₉F₃Si và số CAS 81290-20-2. Hợp chất này được tổng hợp lần đầu bởi Rupert vào năm 1984 từ CF₃Br và TMSCl với (Et₂N)₃P, và được Prakash phát triển thành một chất trifluoromethyl hóa nucleophilic đa năng. TMSCF₃ là chất trifluoromethyl hóa nucleophilic quan trọng nhất và vẫn đang được sử dụng rộng rãi trong hóa học hữu cơ hiện đại.

Tính chất hóa học: TMSCF₃ là một chất lỏng dễ bay hơi, dễ cháy, có nhóm trifluoromethyl (-CF₃) liên kết với nguyên tử silic qua liên kết C-Si. Nhóm trifluoromethyl có tính nucleophilic khi được kích hoạt bởi fluoride (F⁻) hoặc các base mạnh, tạo ra anion trifluoromethyl (CF₃⁻) có thể tấn công các nhóm carbonyl (aldehyde, ketone), imine, và các liên kết C=N. Sau phản ứng, nhóm trimethylsilyl (-SiMe₃) có thể được loại bỏ bằng hydrolysis để thu được alcohol trifluoromethyl hóa. TMSCF₃ cũng là nguyên liệu khởi đầu để tổng hợp nhiều chất trifluoromethyl hóa khác như potassium trifluoromethyltrimethoxyborate, các hợp chất trifluoromethyl copper, Togni reagents, và difluoromethyltriflate (nguồn difluorocarbene).