Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) CAS: 27607-77-8
Mô tả sản phẩm
Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (C4H9F3O3SSi), thường được gọi là TMSOTf hoặc TMS triflate, là một hợp chất hữu cơ silic có hoạt tính cực cao, kết hợp giữa nhóm trimethylsilyl (-Si(CH₃)₃) và nhóm triflate rời đi (-OSO₂CF₃). Đây là một trong những tác nhân silan hóa mạnh nhất có sẵn trên thị trường, đồng thời là một xúc tác Lewis acid mạnh được sử dụng rộng rãi trong tổng hợp hữu cơ hiện đại.
TMSOTf có dạng chất lỏng trong suốt không màu đến nâu nhạt, dễ bay hơi, dễ cháy và có tính ăn mòn cao. Đặc tính nổi bật của TMSOTf là nhạy cảm cực kỳ cao với độ ẩm - khi tiếp xúc với nước, nó phản ứng dữ dội tạo ra axit fluorhydric (HF) và silanol, do đó bắt buộc phải bảo quản trong môi trường trơ (nitơ hoặc argon) và điều kiện khô ráo (2-8°C). Khả năng rời nhóm triflate xuất sắc làm tăng độ âm điện của nguyên tử silic, tạo ra tính axit Lewis mạnh mẽ, cho phép TMSOTf hoạt động như một chất trao đổi silyl hiệu quả với độ chọn lọc cao.
So với các tác nhân silan hóa truyền thống như TMSCl (trimethylsilyl chloride), TMSOTf có hoạt tính cao hơn rất nhiều (nhanh hơn khoảng 10⁹ lần trong chuyển đổi hợp chất carbonyl thành enol ether), phản ứng xảy ra ở nhiệt độ thấp hơn, thường là ở nhiệt độ phòng hoặc thấp hơn, không cần bazơ mạnh. Sản phẩm phụ của phản ứng thường là trung tính và dễ loại bỏ, giúp đơn giản hóa quá trình tinh chế. TMSOTf được sử dụng trong tổng hợp dược phẩm, hóa chất tinh khiết, vật liệu OLED và các ứng dụng công nghiệp tiên tiến khác.
Tính chất
Ứng dụng
-
Tổng hợp dược phẩm & API
Tác nhân silan hóa và xúc tác trong tổng hợp các hoạt chất dược phẩm, bảo vệ nhóm hydroxyl, amino trong quá trình tổng hợp đa bước, tổng hợp nucleoside và kháng sinh
-
Hóa học carbohydrate & Glycosylation
Kích hoạt glycosyl donor (trichloroacetimidate, thioglycoside) để tổng hợp oligosaccharide và glycoconjugate; phản ứng glycosylation chọn lọc cao trong hóa học carbohydrate
-
Bảo vệ nhóm chức năng (Protecting Group)
Giới thiệu nhóm bảo vệ trimethylsilyl (TMS) cho alcohol, phenol, amine; tạo silyl enol ether từ hợp chất carbonyl; dễ dàng tháo bảo vệ trong điều kiện axit nhẹ
-
Phản ứng Aldol & Mukaiyama Aldol
Xúc tác phản ứng aldol stereoselective giữa silyl enol ether và aldehyde; kích hoạt carbonyl cho phản ứng cộng nucleophilic; điều kiện phản ứng nhẹ, không cần bazơ mạnh
-
Phản ứng Friedel-Crafts
Xúc tác acylation và alkylation Friedel-Crafts với độ chọn lọc vùng cao; hoạt hóa acyl chloride và anhydride tạo acylium ion; hiệu quả hơn AlCl₃ truyền thống, không nhạy cảm với độ ẩm như AlCl₃
-
Tổng hợp vật liệu OLED
Chất trung gian trong tổng hợp các vật liệu phát quang hữu cơ (OLED); xúc tác phản ứng cyanosilylation của acetal; sửa đổi bề mặt và hóa học polymer silic
-
Tổng hợp hóa chất tinh khiết & tự nhiên
Xúc tác cyclization Dieckmann-like của ester-imide và diester; tổng hợp alkaloid, steroid và các sản phẩm tự nhiên phức tạp; phản ứng sắp xếp lại cấu trúc xương
-
Công nghiệp vi điện tử & bán dẫn
Sửa đổi bề mặt vật liệu; hóa học polymer silic; các bước vi chế tạo trong ngành công nghiệp bán dẫn (ứng dụng chuyên biệt)
Yêu cầu báo giá
Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) - CAS 27607-77-8