Trimetylsulfoxonium Iodua (Trimethylsulfoxonium Iodide) CAS: 1774-47-6

Trimetylsulfoxonium iodua (C₃H₉IOS) là một muối sulfonium bậc bốn, được sử dụng rộng rãi như một thuốc thử trong tổng hợp hữu cơ. Nó là tiền chất để tạo ra dimethylsulfoxonium methylide (Corey–Chaykovsky reagent) khi phản ứng với bazơ mạnh như natri hydride hoặc kali tert-butoxit. Ylide này có khả năng chuyển nhóm methylene sang các hợp chất carbonyl (aldehyde, ketone) để tạo epoxit, và sang các alken để tạo cyclopropan. Đây là một trong những phương pháp quan trọng nhất để tổng hợp epoxit từ carbonyl và cyclopropan từ alken.

Ngoài ra, trimetylsulfoxonium iodua còn được sử dụng để tổng hợp aziridin, các hợp chất dị vòng chứa oxy và lưu huỳnh, cũng như trong các phản ứng methyl hóa và các biến đổi nhóm chức khác. Nó thường được dùng trong các phòng thí nghiệm hóa hữu cơ và công nghiệp dược phẩm để xây dựng các phân tử phức tạp với độ chọn lọc cao. Sản phẩm có dạng tinh thể hoặc bột màu trắng đến trắng ngà, tan trong nước, DMSO và dung môi hữu cơ phân cực. Cần bảo quản nơi khô ráo, tránh ánh sáng và nhiệt độ cao.