tert-Butyl 3-hydroxyazetidine-1-carboxylat CAS: 141699-55-0
Mô tả sản phẩm
tert-Butyl 3-hydroxyazetidine-1-carboxylate (Boc-3-hydroxyazetidine, 3-Hydroxyazetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester) là một hợp chất hữu cơ dị vòng bốn cạnh chứa nitơ (azetidine), với nhóm carboxylat được bảo vệ bằng nhóm tert-butyl (Boc) tại vị trí 1 và một nhóm hydroxy (-OH) tại vị trí 3. Hợp chất này có công thức phân tử C8H15NO3 và là một khối xây dựng (building block) đa năng trong tổng hợp dược phẩm hiện đại và hóa học y dược.
Tính chất hóa học: Nhóm Boc (tert-butoxycarbonyl) cung cấp khả năng bảo vệ nhóm amine vòng azetidine, có thể dễ dàng loại bỏ bằng acid trifluoroacetic (TFA) hoặc HCl trong dioxane trong điều kiện axit nhẹ. Nhóm hydroxy tại vị trí 3 là vị trí phản ứng đa năng, có thể tham gia các phản ứng oxy hóa thành ketone, thế bằng các nhóm halogen, hoặc chuyển thành các nhóm rời tốt (mesylate, tosylate) để thực hiện các phản ứng thế nucleophilic. Vòng azetidine bốn cạnh mang tính căng (ring strain) do góc liên kết nhỏ (~90°), tạo ra các đặc tính hóa học độc đáo và khả năng tương tác sinh học cao so với các vòng lớn hơn như pyrrolidine và piperidine.
លក្ខណៈសម្បត្តិ
ការអនុវត្ត
-
Khối xây dựng trong tổng hợp dược phẩm
Là building block đa năng để tổng hợp các thuốc ức chế kinase, protease và các enzyme mục tiêu trong nghiên cứu dược phẩm, đặc biệt là các phân tử có khung azetidine.
-
Tổng hợp các chất ức chế enzyme và thuốc chống ung thư
Được sử dụng để tổng hợp các dẫn xuất azetidine có hoạt tính sinh học cao, bao gồm các chất ức chế BACE, gamma-secretase và các enzyme liên quan đến bệnh Alzheimer và ung thư.
-
Nghiên cứu hóa học dị vòng bốn cạnh
Sử dụng trong nghiên cứu hóa học các hợp chất dị vòng bốn cạnh chứa nitơ (N-heterocycles) và phản ứng tạo vòng azetidine, cũng như các phản ứng mở vòng và chức năng hóa.
-
Phát triển thuốc mới với khung azetidine
Là tiền chất quan trọng trong thiết kế và tổng hợp các phân tử thuốc mới sử dụng azetidine làm khung thế (scaffold) thay thế cho pyrrolidine hoặc piperidine nhằm cải thiện tính chất dược động học và dược lực học.
ស្នើសុំតម្លៃ
tert-Butyl 3-hydroxyazetidine-1-carboxylat - CAS 141699-55-0