Axit syringic CAS: 530-57-4

Nghiên cứu này trình bày quá trình thiết kế, tổng hợp và đánh giá hoạt tính sinh học của sáu dẫn xuất lai mới có cấu trúc khung benzothiazole, kết hợp với các nhóm chức từ axit gallic và axit syringic thông qua các cầu nối hydrazone (GAHYDR1–3) và acyl-hydrazone (GACIN1–3), nhằm phát triển các tác nhân đa năng tiềm năng điều trị các bệnh lý về da. Các hợp chất có nhóm hydroxyl (GAHYDR1 và GACIN1) thể hiện hoạt tính chống oxy hóa mạnh nhất, với giá trị IC₅₀ (đối với gốc tự do DPPH) thấp và khả năng khử (theo phương pháp FRAP) cao; trong khi đó, GAHYDR3 cho thấy hoạt tính ức chế tăng sinh có tính chọn lọc đối với tế bào u hắc tố A375 (IC₅₀ = 8,75 μM; SI = 8,12). Tất cả các hợp chất đều thể hiện khả năng hấp thụ mạnh tia UVA–UVB với hệ số hấp thụ phân tử tương đương hoặc cao hơn so với chất chuẩn PBSA, đạt chỉ số SPF lên tới 10,09 (đối với GACIN2) và mang lại hiệu quả bảo vệ da khỏi tia cực tím trên phổ rộng đối với một số dẫn xuất nhất định. Hoạt tính chống oxy hóa của các hợp chất duy trì sự ổn định đáng kể trong dung dịch suốt 3 tháng, và hầu hết các hợp chất đều có độc tính tế bào thấp đối với dòng tế bào sừng HaCaT (tế bào không phải khối u). Phân tích mối quan quan hệ cấu trúc - hoạt tính cho thấy sự hiện diện của nhóm thế phenolic, đặc biệt là nhóm chức catechol, đóng vai trò quyết định đối với hoạt tính sinh học; điều này khẳng định các dẫn xuất lai benzothiazole có nhóm hydroxyl là những tác nhân chống oxy hóa và bảo vệ da đầy hứa hẹn, trong đó GAHYDR3 là ứng viên tiềm năng để phát triển thuốc điều trị ung thư hắc tố.