Monoolein glycerol CAS: 111-03-5
Mô tả sản phẩm
Monoolein glycerol (Glyceryl monooleate, GMO, Monoolein, 1-Oleoyl-rac-glycerol, 2,3-Dihydroxypropyl oleate) là một monoacylglycerol (MAG) tự nhiên, được tổng hợp từ glycerol và acid oleic (cis-9-octadecenoic acid, C18:1) thông qua phản ứng ester hóa. Hợp chất này có công thức phân tử C21H40O4 và là một trong những lipid amphiphilic quan trọng nhất trong công nghiệp và sinh học.
Cấu trúc và tính chất: Phân tử chứa khung glycerol 3 carbon với một nhóm ester acid oleic gắn tại vị trí 1 (sn-1) hoặc 2 (sn-2), và hai nhóm hydroxyl tự do tại các vị trí còn lại. Trong sản phẩm thương mại, monoolein thường là hỗn hợp đồng phân sn-1-monoolein và sn-2-monoolein, với sn-1 chiếm ưu thế (~60–70%). Acid oleic là acid béo không no đơn (monounsaturated fatty acid, MUFA) với một liên kết đôi cis tại vị trí Δ9, tạo nên góc uốn cong (~30°) trên chuỗi hydrocarbon, ảnh hưởng đến tính chất vật lý và khả năng tự tập hợp của monoolein. Cấu trúc amphiphilic này (phần đầu thân nước từ glycerol và phần đuôi thân dầu từ acid oleic) làm cho monoolein có khả năng tự tập hợp thành các cấu trúc lyotropic phong phú: lamellar phase (Lα), reversed hexagonal phase (HII), cubic phase (Q), và micelle. Đặc biệt, monoolein tạo cubic phase bền vững trong dung dịch nước với nồng độ > 20%, là cấu trúc nano 3D độc đáo có ứng dụng rộng rãi trong dược phẩm và vật liệu sinh học.
Tính chất hóa học: Là ester bền vững, có thể thủy phân chậm trong điều kiện acid hoặc base mạnh và nhiệt độ cao để tạo glycerol và acid oleic. Trong cơ thể, monoolein được thủy phân bởi enzyme lipase (pancreatic lipase, gastric lipase) tại vị trí ester để tạo glycerol và acid oleic tự do, sau đó được hấp thu qua ruột non. Liên kết đôi cis của acid oleic dễ bị oxy hóa chậm trong không khí, đặc biệt khi tiếp xúc với ánh sáng, nhiệt độ cao, và kim loại (Cu, Fe), tạo các sản phẩm oxy hóa (peroxide, aldehyde, ketone) gây biến màu và mùi khó chịu. Các nhóm hydroxyl tự do có thể ester hóa, ether hóa, và oxy hóa. Monoolein có thể tạo liên kết hydrogen với nước và các phân tử phân cực khác.
คุณสมบัติ
การใช้งาน
-
Chất nhũ hóa trong mỹ phẩm và chăm sóc cá nhân
Là chất nhũ hóa thân dầu mạnh (W/O emulsifier) trong công thức kem dưỡng da, sữa dưỡng thể, son môi, kem nền, kem chống nắng, và các sản phẩm chăm sóc cá nhân. Cung cấp kết cấu mềm mại, độ bám tốt, và khả năng giữ ẩm cao. Cũng được sử dụng như chất làm mềm da (emollient), chất tạo độ nhớt, và chất phân tán hoạt chất thân dầu.
-
Tá dược và chất tăng sinh khả dụng trong dược phẩm
Là tá dược (excipient) quan trọng trong công thức thuốc đường uống, tiêm, và dùng ngoài da. Monoolein tạo cubic phase bền vững (cubosomes) – hệ thống phân phối thuốc nano 3D với khả năng solubilize các hoạt chất thân dầu, tăng sinh khả dụng, và kiểm soát phóng thích (controlled release). Được sử dụng trong các sản phẩm thuốc đã được FDA phê duyệt.
-
Chất phụ gia thực phẩm
Được sử dụng làm chất nhũ hóa (E471, Mono- and diglycerides of fatty acids), chất chống đông vón (anti-caking agent), và chất cải thiện kết cấu trong sản xuất bánh mì, bánh ngọt, socola, kem, margarine, và các sản phẩm thực phẩm chế biến. Cải thiện độ mềm, độ xốp, và thời gian bảo quản của sản phẩm.
-
Vật liệu sinh học và hệ thống phân phối thuốc
Dùng trong thiết kế các hệ thống phân phối thuốc tiên tiến: cubosomes (cubic phase nanoparticles), hexosomes (hexagonal phase nanoparticles), liposome, và solid lipid nanoparticles. Monoolein cubic phase có cấu trúc nano 3D với các kênh nước liên tục, cho phép phân phối protein, peptide, DNA, và các phân tử sinh học lớn một cách hiệu quả.
-
Chất bôi trơn và chất phụ gia công nghiệp
Sử dụng trong dầu bôi trơn sinh học (biolubricants), dầu cắt gọt kim loại, và chất chống gỉ nhờ tính bôi trơn tự nhiên và khả năng tạo màng bảo vệ. Cũng dùng trong sản xuất nhựa, cao su, và sơn công nghiệp như chất hóa dẻo, chất phân tán, và chất làm mềm.
-
Nghiên cứu lipid sinh học và màng tế bào
Sử dụng làm chất mẫu trong nghiên cứu cấu trúc và động lực học của màng lipid, tự tập hợp amphiphilic, và lyotropic liquid crystals. Monoolein cubic phase là mô hình lý tưởng để nghiên cứu protein màng, crystallization membrane proteins, và mô phỏng môi trường màng tế bào.
-
Chất phụ gia thức ăn chăn nuôi
Dùng làm chất nhũ hóa, chất cải thiện tiêu hóa, và nguồn năng lượng lipid trong thức ăn chăn nuôi gia súc, gia cầm, và thủy sản. Cải thiện hấp thu acid béo và vitamin tan trong dầu.
Tài liệu tham khảo
ขอใบเสนอราคา
Monoolein glycerol - CAS 111-03-5